|
Nama Produk |
2,3-Dichloropyridine |
|
Nombor CAS |
2402-77-9 |
|
Formula Molekul |
C5H3Cl2N |
|
Berat Molekul |
147.99 |
|
Kod SMILES |
C1=C(C(=NC=C1)Cl)Cl |
|
MDL No. |
MFCD00006229 |
Sifat Kimia
Kompaun ini biasanya ditemui sebagai pepejal hablur putih hingga kuning air muda dengan bau seperti piridin-yang samar. Takat leburnya terletak dalam selang 65–68 darjah, manakala takat didih adalah kira-kira 220 darjah pada tekanan atmosfera. Ketumpatan yang dikira adalah kira-kira 1.5 g/cm³ pada suhu bilik. Ia larut tanpa kesukaran dalam pelarut organik biasa seperti diklorometana, etanol, aseton, dan etil asetat, tetapi boleh dikatakan tidak larut dalam air dan hidrokarbon alifatik. Molekul ini menampilkan dua atom klorin pada kedudukan bersebelahan pada cincin piridin, mewujudkan sistem heteroaromatik kekurangan elektron-. Kompaun ini stabil dalam keadaan penyimpanan biasa tetapi harus dijauhkan daripada agen pengoksidaan yang kuat dan bes yang kuat untuk mengelakkan penguraian. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di tempat yang sejuk dan kering, jauh dari cahaya disyorkan untuk mengekalkan ketulenan dalam tempoh yang lama.
Penerangan
2,3-Dichloropyridine terdiri daripada nukleus piridin yang mengandungi substituen klorin pada kedudukan 2- dan 3-. Kehampiran dua atom halogen pada enam-heterokitar beranggota mewujudkan kawasan setempat kekurangan elektron tinggi, yang sangat mempengaruhi kereaktifan molekul. Nitrogen piridin itu sendiri bertindak sebagai kumpulan penarik-elektron yang kuat, seterusnya mengaktifkan tapak klorin ke arah penggantian aromatik nukleofilik. Corak penggantian ini membenarkan anjakan regioselective sama ada klorin di bawah keadaan yang sesuai, membolehkan pengenalan pelbagai nukleofil seperti amina, alkoksida atau tiol. Selain itu, ikatan karbon-klorin boleh mengambil bahagian dalam tindak balas gandingan silang bermangkin paladium, memberikan akses kepada pelbagai derivatif piridin tersubstitusi 2,3. Perancah padat namun berfungsi ini berfungsi sebagai blok binaan asas dalam sintesis sebatian heterosiklik yang lebih rumit merentas pelbagai disiplin kimia.
Kegunaan
Perantaraan Farmaseutikal
Dalam kimia perubatan, dichloropyridine ini digunakan sebagai titik permulaan untuk menyediakan agen antibakteria dan antivirus, terutamanya dalam kelas kuinolon antibiotik. Atom klorin boleh disesarkan secara berurutan oleh amina atau nukleofil lain untuk menghasilkan farmakofor utama. Ia juga telah digunakan dalam sintesis perencat transkripase terbalik nukleosida bukan-untuk terapi HIV, di mana teras piridin berinteraksi dengan tapak pengikat alosterik.
Pembangunan Agrokimia
Kompaun ini adalah prekursor berharga dalam reka bentuk racun perosak moden, termasuk racun serangga dan racun kulat. Derivatif piridin menonjol dalam agrokimia kerana keupayaannya untuk mengganggu sistem saraf serangga atau laluan metabolik kulat. Kedua-dua atom klorin membenarkan-penalaan lipofilisiti dan sifat elektronik untuk mengoptimumkan pertalian sasaran dan kegigihan alam sekitar.
Ligan untuk Kimia Koordinasi
2,3-Dichloropyridine boleh bertindak sebagai prekursor kepada ligan polidentat selepas penggantian dengan kumpulan penyelaras seperti fosfin atau heterokitar nitrogen. Kompleks logam yang terhasil dikaji untuk aktiviti pemangkinnya dalam-gandingan silang dan tindak balas pengoksidaan. Tulang belakang piridin yang tegar menyediakan geometri yang jelas, yang boleh meningkatkan enantioselektiviti apabila bahan bantu kiral digabungkan.
Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, sebatian ini mengambil bahagian dalam penggantian aromatik nukleofilik, gandingan bermangkin-paladium (Suzuki, Buchwald–Hartwig) dan peralihan-logam-kefungsian C–H yang dimediasi. Atom klorin boleh diganti secara selektif, membolehkan pembinaan berperingkat bagi piridin tersubstitusi. Produk ini menemui aplikasi dalam sintesis analog produk semula jadi, bahan berfungsi dan probe molekul untuk biologi kimia.
Cool tags: 2,3-dichloropyridine, China 2,3-dichloropyridine pengeluar, pembekal, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, 5 Asid Hidroksipikolinik, 504413-35-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF












![(4-(1-(3-(Sianometil)-1-(etilsulfonil)azetidin-3-yl)-1H-pirazol-4-yl)-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-yl)metil Pivalat](/uploads/44503/small/4-1-3-cyanomethyl-1-ethylsulfonyl-azetidin-3d3723.png?size=195x0)


