(4-(1-(3-(Sianometil)-1-(etilsulfonil)azetidin-3-yl)-1H-pirazol-4-yl)-7H-pirolo[2,3-d]pirimidin-7-yl)metil Pivalat

Bahan ini biasanya diasingkan sebagai pepejal kristal kuning air putih hingga pucat. Formula molekulnya ialah C18H27BN4O4, sepadan dengan berat molekul 374.24. Takat lebur secara amnya terletak di antara 142 darjah dan 146 darjah, menunjukkan kekisi kristal yang konsisten. Ketumpatan anggaran adalah sekitar 1.21 g/cm³ pada suhu bilik. Ia mudah larut dalam pelarut organik biasa seperti diklorometana, tetrahidrofuran, etil asetat, dan dimetil sulfoksida, tetapi hanya sedikit larut dalam metanol dan boleh dikatakan tidak larut dalam air dan hidrokarbon alifatik. Bahagian ester boronat pinacol terdedah kepada hidrolisis yang perlahan dengan kehadiran lembapan, jadi penyimpanan di bawah suasana lengai dalam bekas tertutup rapat pada 2-8 darjah adalah dinasihatkan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.

Molekul ini mempunyai teras pyrazolo[3,4-d]pirimidin bersatu, sistem heterosiklik yang kaya dengan nitrogen yang menggabungkan cincin pirazol dengan cincin pirimidin. Pada kedudukan 4, asid boronik yang dilindungi pinacol dipasang, menawarkan pemegang gandingan silang bertopeng untuk tindak balas Suzuki-Miyaura. Nitrogen pirimidin pada kedudukan 1 membawa kumpulan pelindung tert-butoxycarbonyl (Boc), yang melindungi nitrogen asas dan boleh disingkirkan secara terpilih dalam keadaan berasid. Strategi dwi perlindungan ini-Boc pada heterocycle dan pinacol pada boronat-membolehkan kefungsian ortogon dalam sintesis berbilang langkah. Teras heteroaromatik yang tegar dan satah digabungkan dengan asid boronik yang dilindungi menjadikan sebatian ini sebagai perantaraan serba boleh untuk membina perpustakaan molekul yang pelbagai dalam kimia perubatan dan sains bahan.

Perantaraan Farmaseutikal untuk Perencat Kinase

Perancah pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ialah struktur istimewa dalam reka bentuk perencat kinase kompetitif ATP. Ester boronat ini membolehkan pengenalan serpihan teras ke dalam molekul yang lebih kompleks melalui gandingan silang dengan aril atau heteroaril halida. Penyahlindungan seterusnya kumpulan Boc mendedahkan nitrogen asas yang boleh dihuraikan lebih lanjut untuk mengoptimumkan interaksi mengikat dengan tapak aktif kinase.

Blok Bangunan untuk Pembangunan PROTAC

Dalam penyelidikan degradasi protein yang disasarkan, sebatian ini berfungsi sebagai pemegang untuk melekatkan kepala peledak pyrazolopyrimidine pada ligan ligase E3. Fungsi boron membolehkan konjugasi untuk menghubungkan bahagian melalui gandingan Suzuki, manakala amina yang dilindungi memastikan pengubahsuaian terpilih. Konstruk sedemikian dinilai untuk keupayaan mereka untuk mendorong degradasi protein onkogenik dalam terapi kanser.

Ligan untuk Rangka Kerja Logam–Organik

Selepas penyahlindungan kumpulan Boc, unit pyrazolopyrimidine boleh menyelaraskan kepada logam peralihan, membentuk asas untuk polimer koordinasi berliang. Ester boronat boleh dihidrolisiskan kepada asid boronik yang sepadan, membolehkan pemautan silang atau penambat permukaan selanjutnya. Bahan-bahan ini disiasat untuk penyimpanan gas, penderiaan, dan aplikasi pemangkinan heterogen.

Perantaraan Sintetik untuk Perpustakaan Heterosiklik

Kumpulan pelindung ortogon membenarkan kefungsian berjujukan: pertama, gandingan silang di tapak boronat; kemudian, penyingkiran Boc diikuti oleh N‑alkilasi atau asilasi. Strategi ini membolehkan penjanaan pesat derivatif pyrazolopyrimidine yang pelbagai untuk pemeriksaan throughput tinggi dalam program penemuan ubat yang menyasarkan onkologi, keradangan dan penyakit berjangkit.

Cool tags: (4-(1-(3-(cyanomethyl)-1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1h-pyrazol-4-yl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl pivalate, China (4-(1-(3-(cyanomethyl)-1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1h-pyrazol-4-yl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)metil pivalate pengilang, pembekal, 15069-92-8, 4-Isopropilpiridina, 504413-35-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, cincin heteroaromatik