2-Acetamido-6-hydroxypurine

Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai serbuk hablur-putih hingga putih dengan bau khas yang samar. Formula molekulnya ialah C7H7N5O2, sepadan dengan berat molekul 193.16. Takat lebur biasanya melebihi 300 darjah, selalunya dengan penguraian beransur-ansur sebelum lebur. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.8 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan terhad dalam air dan pelarut organik biasa seperti metanol dan etanol, tetapi larut dalam bes akueus cair disebabkan oleh proton N–H berasid bagi cincin purin. Sebatian ini sedikit larut dalam dimetil sulfoksida dan boleh dikatakan tidak larut dalam-pelarut bukan polar. Ia mempunyai kedua-dua penderma dan penerima ikatan hidrogen, membolehkan interaksi antara molekul yang kuat. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat terlindung daripada cahaya dan kelembapan pada suhu ambien adalah memadai, walaupun keadaan kering disyorkan untuk penyimpanan berpanjangan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.

2-Acetamido-6-hydroxypurine ialah terbitan purin berfungsi yang mengandungi kumpulan asetilamino pada kedudukan 2 dan kumpulan hidroksil (atau oxo) pada kedudukan 6. Teras purin terdiri daripada cincin pirimidin dan imidazol bersatu, perancah asas dalam kimia asid nukleik. Kumpulan 6-hidroksil wujud terutamanya dalam bentuk keto (6-oxo) di bawah keadaan fisiologi, menyumbang kepada keupayaan molekul untuk membentuk pasangan asas Watson-Crick. Substituen acetamido pada kedudukan 2 menggantikan kumpulan amino biasa guanin, menyediakan tapak untuk pengubahsuaian metabolik atau pengiktirafan oleh enzim. Kompaun ini mewakili perantaraan utama dalam sintesis nukleosida dan nukleotida yang diubah suai, di mana kumpulan asetil berfungsi sebagai kumpulan pelindung sementara untuk amina eksosiklik. Struktur satah, aromatik dan tapak ikatan hidrogen berbilang menjadikannya blok binaan serba boleh untuk membina molekul yang berinteraksi dengan sasaran asid nukleik.

Sintesis Nukleosida dan Nukleotida
Kompaun ini digunakan secara meluas sebagai bahan permulaan untuk penyediaan derivatif guanosin yang dilindungi. Kumpulan acetamido melindungi fungsi 2-amino semasa tindak balas glikosilasi dengan gugusan gula, membolehkan pembentukan regioselective ikatan glikosidik N-9. Penyahlindungan seterusnya di bawah keadaan asas yang sederhana menghasilkan analog guanosin semula jadi atau diubah suai yang digunakan dalam pembangunan ubat antivirus dan antikanser.

Perantara Agen Antiviral
Nukleosida purin yang diubah suai yang diperoleh daripada perancah ini disiasat kerana aktivitinya terhadap jangkitan virus, termasuk hepatitis B dan virus herpes. Kumpulan asetil boleh dieksploitasi untuk meningkatkan lipofilisiti dan pengambilan selular prodrugs, yang kemudiannya dimetabolismekan kepada bentuk trifosfat aktif yang menghalang polimerase virus. Beberapa calon telah maju ke dalam kajian praklinikal.

Siasatan Biologi Kimia
Kompaun ini berfungsi sebagai teras untuk mereka bentuk probe molekul yang menyasarkan{0}}protein dan enzim pengikat purin, seperti kinase dan GTPases. Dengan memperkenalkan tag pendarfluor atau pemegang perkaitan pada kedudukan acetamido atau 6-, penyelidik boleh menjejaki interaksi asid protein-nukleik dan menjelaskan laluan isyarat. Persamaan strukturnya dengan guanin membolehkannya bertindak sebagai perencat kompetitif dalam ujian enzimatik.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantaraan heterosiklik serba boleh, 2-acetamido-6-hydroxypurine mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi, termasuk alkilasi pada N-9, asilasi pada 6-hidroksil dan tindak balas gandingan silang selepas halogenasi. Kumpulan asetil boleh disingkirkan secara selektif dengan kehadiran kumpulan pelindung lain, membolehkan sintesis berbilang langkah bagi derivatif purin kompleks. Kereaktifannya yang dicirikan dengan baik menjadikannya berharga untuk menjana perpustakaan sebatian untuk penemuan dadah dan sains bahan.

Cool tags: 2-acetamido-6-hydroxypurine, China 2-acetamido-6-hydroxypurine pengeluar, pembekal, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, 33225-73-9, 4-Isopropilpiridina, 5 Asid Hidroksipikolinik, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1