3',5'-Dibenzyloxyacetophenone

Kompaun ini biasanya diasingkan sebagai pepejal kristal krim putih hingga pucat dengan bau aromatik yang samar. Formula molekulnya ialah C22H20O3, sepadan dengan berat molekul 332.39. Takat lebur biasanya berada dalam julat 112–116 darjah , mencerminkan-kekisi kristal yang teratur dengan baik. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.18 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa termasuk diklorometana, kloroform, etil asetat, dan tetrahidrofuran, sambil menunjukkan keterlarutan terhad dalam metanol dan etanol dan keterlarutan yang boleh diabaikan dalam air dan hidrokarbon alifatik. Molekul mengandungi teras asetofenon pusat dengan substituen benziloksi pada kedudukan 3' dan 5' cincin fenil. Hubungan eter adalah stabil di bawah keadaan neutral dan asas sederhana tetapi boleh dibelah oleh asid kuat atau hidrogenolisis. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat terlindung daripada cahaya dan kelembapan pada suhu ambien secara amnya mencukupi, walaupun keadaan kering disyorkan untuk penyimpanan berpanjangan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan asid kuat harus dielakkan.

3',5'-Dibenzyloxyacetophenone terdiri daripada unit asetofenon yang digantikan secara simetri pada kedudukan meta dengan dua kumpulan benzyloxy. Kumpulan asetil yang melekat pada cincin aromatik pusat menyediakan tapak karbonil reaktif yang boleh menerima tindak balas pemeluwapan. Eter benzil berfungsi sebagai kumpulan pelindung untuk hidroksil fenolik, melindungi mereka daripada tindak balas yang tidak diingini sambil kekal boleh dibelah di bawah keadaan hidrogenolisis ringan. Corak penggantian simetri mencipta molekul dengan susunan spatial yang ditentukan bagi kumpulan fungsinya, membolehkan transformasi terpilih sama ada pada keton atau tapak eter. Gabungan fenol bertopeng dan karbonil teraktif ini menjadikan sebatian tersebut sebagai perantara yang berharga untuk membina seni bina aromatik yang lebih kompleks, terutamanya dalam sintesis produk semula jadi dan kimia perubatan.

Melindungi Strategi Kumpulan dalam Sintesis Berbilang Langkah
Kumpulan benzyloxy membenarkan perlindungan sementara hidroksil fenolik semasa jujukan sintetik yang memerlukan keadaan yang keras. Selepas transformasi yang diingini pada kumpulan asetil atau di tempat lain, eter benzil boleh disingkirkan dengan bersih melalui penghidrogenan pemangkin tanpa menjejaskan fungsi sensitif yang lain. Perlindungan ortogon ini dieksploitasi secara meluas dalam sintesis produk semula jadi polifenol dan analognya.

Perantaraan Farmaseutikal
Teras acetophenone ialah motif biasa dalam molekul bioaktif dengan sifat anti-radang, antimikrob dan antikanser. Derivatisasi pada karbonil melalui pemeluwapan Claisen, tindak balas aldol atau aminasi reduktif membolehkan akses kepada perpustakaan kompaun yang pelbagai. Kumpulan benzyloxy meningkatkan lipofilisiti dan boleh digantikan dengan substituen lain selepas penyahlindungan untuk menyempurnakan-parameter farmakokinetik.

Blok Bangunan untuk Elektronik Organik
Struktur aromatik tegar dan elektron-mendermakan substituen benzyloxy menjadikan sebatian ini calon untuk membina bahan semikonduktor organik dan{1}}pemancar cahaya. Selepas dimasukkan ke dalam polimer terkonjugasi melalui-gandingan silang atau tindak balas pemeluwapan, ia boleh menyumbang kepada sifat-pengangkutan atau cahaya-lubang dalam peranti fotovoltaik organik dan OLED.

Prekursor Sintetik kepada Chalcones dan Flavonoid
Kumpulan asetil mengalami pemeluwapan bes-dengan aldehid aromatik untuk membentuk kalkon, yang merupakan perantaraan utama dalam sintesis flavonoid. Kumpulan pelindung benzil boleh dikekalkan sepanjang pembentukan kalkon dan kitaran seterusnya, kemudian dikeluarkan pada langkah terakhir untuk menghasilkan flavonoid sasaran. Strategi ini telah digunakan untuk menyediakan perpustakaan analog produk semula jadi untuk pemeriksaan biologi.

Cool tags: 3',5'-dibenzyloxyacetophenone, China 3',5'-dibenzyloxyacetophenone pengeluar, pembekal, 111759-27-4, 2 5 Bis heksiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 857412-04-5, cincin aromatik, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1