5,10,15,20-meso-Tetrakis[4-(methoxycarbonyl)fenil]porfirin

Kompaun ini lazimnya diasingkan sebagai serbuk hablur berwarna ungu tua hingga kemerahan{0}}ungu dengan kilauan logam berciri, ciri kitaran makro porfirin. Takat lebur secara amnya melebihi 300 darjah, dengan penguraian berlaku sebelum pencairan seperti yang dibuktikan oleh penggelapan dan evolusi gas pada suhu tinggi. Ketumpatan yang dikira lebih kurang 1.34 g/cm³ dalam keadaan ambien, dengan formula molekul C52H38N4O8 dan berat molekul 846.88. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut berklorin seperti kloroform dan diklorometana, serta dalam hidrokarbon aromatik seperti toluena dan pelarut aprotik kutub termasuk tetrahydrofuran dan dimetil sulfoksida. Kompaun menunjukkan keterlarutan sederhana dalam aseton dan etil asetat, sambil menunjukkan keterlarutan terhad dalam metanol dan etanol dan keterlarutan yang boleh diabaikan dalam air dan hidrokarbon alifatik. Empat fungsi metil ester menyebabkan molekul mudah terdedah kepada hidrolisis dalam keadaan asas, menghasilkan derivatif asid tetrakarboksilik larut air yang sepadan. Penyimpanan dalam bekas ambar bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan lembapan pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan penguraian foto dan penguraian oksidatif kitaran makro porfirin. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, bes kuat, dan garam logam peralihan hendaklah diuruskan dengan langkah berjaga-jaga makmal yang sesuai.

5,10,15,20-meso-Tetrakis[4-(methoxycarbonyl)phenyl]porphyrin mewakili porfirin sintetik yang digantikan secara simetri di mana empat kumpulan 4-(methoxycarbonyl)fenil menduduki keempat-empat kedudukan mesoporphyrin bagi kitaran makro. Teras porphine pusat terdiri daripada empat subunit pirol yang dihubungkan oleh jambatan metin, mewujudkan sistem aromatik planar berkonjugasi tinggi dengan 18 π-elektron yang bertanggungjawab untuk jalur penyerapan Soret yang sengit sekitar 420 nm dan jalur Q ciri di rantau yang boleh dilihat. Empat kumpulan aril periferi memanjangkan konjugasi sambil memberikan perlindungan sterik kepada kitaran makro, mempengaruhi tingkah laku pengagregatan dan keterlarutan. Setiap cincin fenil mengandungi metil ester pada kedudukan para, menghasilkan lapan kumpulan karbonil yang berfungsi sebagai pemegang asid karboksilik yang dilindungi untuk derivatisasi selanjutnya. Molekul itu mempunyai simetri C₄v dalam bentuk idealnya, dengan cincin aril yang digantikan ester menggunakan orientasi kira-kira serenjang berbanding satah porfirin untuk meminimumkan kesesakan sterik. Perancah porfirin yang ditakrifkan secara seni bina ini berfungsi sebagai platform serba boleh untuk membina himpunan supramolekul, bahan fotonik dan agen bioperubatan di mana kawalan tepat ke atas struktur elektronik, koordinasi logam dan kefungsian persisian adalah penting.

Terapi Fotodinamik dan Pengimejan Bioperubatan
Dalam penyelidikan bioperubatan, derivatif porfirin ini berfungsi sebagai pendahulu untuk mensintesis fotosensitizer yang digunakan dalam terapi fotodinamik untuk aplikasi onkologi dan antimikrob. Selepas pengaktifan cahaya, kitaran makro porfirin menjana spesies oksigen reaktif termasuk oksigen singlet, mendorong kesan sitotoksik dalam sel dan tisu yang disasarkan. Kumpulan ester boleh dihidrolisiskan untuk meningkatkan keterlarutan air atau dikonjugasikan kepada vektor sasaran seperti antibodi, peptida, dan folat untuk pengumpulan terpilih dalam tumor. Pendarfluor intrinsik teras porfirin juga membolehkan aplikasi pengimejan untuk menggambarkan pengambilan selular dan pengagihan bio.

Pemangkinan dan Kimia Biomimetik
Rongga tetrapyrrolic menampung pelbagai ion logam termasuk besi, mangan, kobalt, dan zink, menghasilkan kompleks metalloporfirin yang meniru tapak aktif enzim heme seperti sitokrom P450, peroksidase dan katalase. Pemangkin biomimetik ini disiasat untuk tindak balas pengoksidaan termasuk epoksidasi, hidroksilasi, dan sulfoksidasi dalam keadaan sederhana. Kumpulan fenil yang digantikan-ester{3}}elektron-memodulasi potensi redoks pusat logam, mempengaruhi aktiviti pemangkin dan selektiviti. Imobilisasi pada sokongan pepejal membolehkan aplikasi pemangkinan heterogen dalam sintesis kimia halus dan pemulihan alam sekitar.

Sains Bahan dan Optoelektronik
Konjugasi π-yang dilanjutkan dan sifat fotofizik yang luar biasa bagi porfirin ini menjadikannya berharga untuk membangunkan semikonduktor organik, bahan optik tak linear dan peranti fotovoltaik. Keupayaannya untuk-mengumpul sendiri melalui π-interaksi tindanan membolehkan pembentukan filem nipis tersusun dengan ciri pengangkutan cas anisotropik. Penggabungan ke dalam-sel suria pemekaan pewarna sebagai-antena penuaian cahaya meningkatkan kecekapan penangkapan foton dan suntikan elektron. Kumpulan ester memudahkan lekatan kovalen pada permukaan elektrod atau digabungkan ke dalam matriks polimer untuk fabrikasi transistor kesan medan organik dan pengesan foto.

Kimia dan Penderiaan Supramolekul
-Geometri yang ditakrifkan dengan baik dan tapak kefungsian berbilang porfirin ini menjadikannya berharga untuk membina seni bina supramolekul termasuk sangkar molekul, rotaxane dan rangka kerja organik-logam. Kumpulan ester boleh ditukar kepada asid karboksilik untuk penyelarasan kepada ion logam, menghasilkan rangka kerja berliang dengan saiz liang yang disesuaikan untuk penyimpanan dan pengasingan gas. Penderia berasaskan Porphyrin-mengeksploitasi perubahan dalam spektrum penyerapan atau pelepasan apabila pengikatan analit, membolehkan pengesanan ion logam, sebatian organik meruap dan bahan letupan nitroaromatik. Kompaun ini juga berfungsi sebagai piawai pendarfluor dan sebagai blok binaan untuk lata pemindahan tenaga dalam sistem fotosintesis buatan.

Cool tags: 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(methoxycarbonyl)fenil]porfirin, China 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(methoxycarbonyl)fenil]porfirin pengeluar, pembekal, 111759-27-4, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 474974-24-8, cincin aromatik, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1