1,4-Naphthoquinone

Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai serbuk hablur kuning cerah hingga keemasan-kuning dengan bau pedas dan menjengkelkan yang mengingatkan kuinon. Formula molekulnya ialah C10H6O2, sepadan dengan berat molekul 158.15. Takat lebur umumnya berada dalam julat 123–126 darjah, manakala takat didih adalah kira-kira 285 darjah dengan pemejalwapan separa. Ketumpatan yang dikira adalah kira-kira 1.42 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan sederhana dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, benzena, dan kloroform, tetapi sedikit larut dalam air, memberikan larutan kuning pucat. Molekul itu mengandungi teras naftalena dengan dua kumpulan karbonil pada kedudukan 1 dan 4, mewujudkan sistem quinoid terkonjugasi. Ia mudah menyuburkan apabila dipanaskan dan mudah meruap dengan wap. Penyimpanan dalam bekas ambar bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya pada suhu yang dikurangkan adalah disyorkan, kerana pendedahan kepada cahaya dan udara boleh menggalakkan penguraian. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan kerana bahagian kuinon yang reaktif.

1,4-Naphthoquinone ialah terbitan kuinon termudah bagi naftalena, menampilkan susunan para-diketone pada rangka kerja aromatik basikal. Molekul wujud sebagai sistem planar, terkonjugasi sepenuhnya di mana kedua-dua kumpulan karbonil berada dalam konjugasi dengan ikatan berganda cincin naftalena, mewujudkan struktur kuinoid kekurangan elektron-. Susunan ini memberikan sebatian dengan sifat redoks tersendiri, membolehkan pengurangan dua-elektron boleh balik kepada hidrokuinon yang sepadan. Kumpulan karbonil terdedah kepada penambahan nukleofilik, manakala kedudukan gelang kekurangan elektron boleh mengalami tindak balas penggantian. 1,4-Naphthoquinone berfungsi sebagai struktur induk untuk keluarga besar kuinon semulajadi dan sintetik, yang kebanyakannya mempamerkan aktiviti biologi yang penting. Keupayaannya untuk mengambil bahagian dalam proses pemindahan elektron dan menjana spesies oksigen reaktif mendasari kedua-dua kesan biologi dan kegunaannya dalam pelbagai aplikasi kimia.

Perantaraan Farmaseutikal
Naphthoquinone ini berfungsi sebagai blok bangunan utama dalam sintesis pelbagai agen terapeutik, termasuk ubat antimalaria dan antikanser. Teras kuinon muncul dalam produk semula jadi seperti lapachol dan lawsone, yang telah menunjukkan aktiviti sitotoksik terhadap sel tumor. Derivatif 1,4-naphthoquinone disiasat kerana keupayaannya untuk menghalang topoisomerase dan menjana tekanan oksidatif dalam sel kanser, yang membawa kepada apoptosis. Menadione (vitamin K₃), terbitan sintetik, digunakan sebagai agen protrombotik dan suplemen pemakanan.

Aplikasi Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, sebatian ini dan derivatifnya digunakan sebagai racun kulat dan bakteria. Bahagian kuinon boleh mengganggu rantai pengangkutan elektron dalam mitokondria kulat, mengganggu pengeluaran tenaga dan menghalang pertumbuhan patogen. Ia juga berfungsi sebagai pendahulu untuk mensintesis agrokimia yang lebih kompleks dengan selektiviti dan profil persekitaran yang lebih baik.

Perantaraan Pewarna dan Pigmen
1,4-Naphthoquinone digunakan dalam penghasilan pewarna tong dan pewarna penyebaran, di mana struktur quinoidnya menyumbang kepada pewarnaan yang sengit. Kompaun ini boleh difungsikan dengan amino, hidroksi, dan substituen lain untuk menghasilkan pewarna dengan pelbagai warna antara kuning hingga ungu. Pewarna ini mempamerkan ketahanan cahaya yang baik dan digunakan dalam pencelupan tekstil dan aplikasi percetakan.

Pengantara Redoks dalam Sintesis Organik
Kelakuan redoks boleh balik kuinon ini menjadikannya berharga sebagai pengantara pemindahan elektron dalam sintesis elektrokimia organik dan dalam tindak balas pengoksidaan pemangkin. Ia boleh berfungsi sebagai agen penyahhidrogenan untuk pengoksidaan sebatian hidroaromatik kepada aromatik dan sebagai pengoksida boleh kitar semula dalam-tindak balas gandingan oksidatif bermangkin paladium. Keupayaannya untuk menerima dan menderma elektron juga dieksploitasi dalam reka bentuk bateri radikal organik dan elektrolit bateri mengalir.

Cool tags: 1,4-naphthoquinone, China 1,4-naphthoquinone pengeluar, pembekal, 111759-27-4, 474974-24-8, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1