2,6-Pyridinedicarboxaldehyde

Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai serbuk kristal kuning muda hingga kuning air dengan bau aldehid aromatik yang samar. Formula molekulnya ialah C7H5NO2, sepadan dengan berat molekul 135.12. Takat lebur berada dalam julat 123–125 darjah, menunjukkan kekisi kristal yang konsisten. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.33 g/cm³ pada suhu bilik. Ia mudah larut dalam pelarut aprotik polar seperti dimetil sulfoksida, N,N-dimetilformamida dan aseton, dan menunjukkan keterlarutan sederhana dalam alkohol dan pelarut berklorin, sementara agak larut dalam air dan tidak larut dalam hidrokarbon alifatik. Kedua-dua kumpulan aldehid mudah terdedah kepada pengoksidaan dalam udara, terutamanya di bawah cahaya, dan boleh mengalami pemeluwapan dengan amina primer. Penyimpanan dalam kaca ambar di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) amat dinasihatkan untuk mengekalkan ketulenannya. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.

2,6-Pyridinedicarboxaldehyde menampilkan cincin piridin yang digantikan secara simetri pada kedudukan 2 dan 6 dengan kumpulan formil. Susunan ini meletakkan kedua-dua fungsi aldehid berdekatan dengan nitrogen cincin, mewujudkan tapak khelasi yang menumpu untuk ion logam. Kesan penarikan elektron daripada nitrogen piridin mempolarisasi karbon karbonil, menjadikannya lebih elektrofilik daripada derivatif benzaldehid. Molekul wujud terutamanya dalam konformasi transoid tentang cincin, tetapi kedua-dua aldehid boleh berputar untuk mengambil bahagian dalam interaksi kerjasama. Strukturnya yang padat dan satah digabungkan dengan dua tapak reaktif menjadikannya blok binaan yang ideal untuk membina kitaran makro, ligan asas Schiff dan sistem konjugasi lanjutan.

Kimia Koordinasi dan Pemangkinan
Penjajaran dua kumpulan aldehid dan nitrogen gelang menghasilkan perancah ligan tridentat selepas pemeluwapan dengan amina, menghasilkan kompleks jenis-salen. Kompleks logam ini disiasat secara meluas untuk aktiviti pemangkinnya dalam epoksidasi asimetri, hidrolisis, dan tindak balas pengoksidaan. Teras piridin tegar memberikan-geometri yang jelas, membolehkan stereoselektiviti tinggi dalam transformasi yang berkaitan dengan sintesis kimia halus.

Sintesis Supramolekul dan Makrosiklik
Dialdehid ini merupakan komponen utama dalam pembinaan sangkar kovalen, cryptand, dan bes Schiff makrosiklik. Pemeluwapan dengan poliamina di bawah-keadaan pencairan tinggi menimbulkan kitaran makro [2+2] atau [3+3] yang boleh membungkus molekul tetamu. Hos sedemikian diterokai untuk pengecaman molekul, penderiaan, dan sebagai pelopor kepada seni bina yang saling terkunci secara mekanikal.

Bioconjugation dan Crosslinking
Dalam biologi kimia, sebatian berfungsi sebagai penghubung silang homobifungsi untuk protein dan asid nukleik. Kedua-dua kumpulan aldehid bertindak balas dengan kumpulan amino lisin ε-untuk membentuk ikatan imina, yang boleh distabilkan melalui pengurangan. Ini membolehkan penyediaan konjugat protein, dimer enzim dan konjugat ubat-antibodi yang stabil untuk aplikasi terapeutik.

Sains Bahan dan Optoelektronik
Penggabungan 2,6-piridinedikarboksaldehid ke dalam polimer terkonjugasi melalui tindak balas Knoevenagel atau McMurry menghasilkan bahan dengan jurang jalur boleh tala dan sifat pengangkutan elektron-. Polimer ini dinilai dalam-diod pemancar cahaya organik dan sel fotovoltaik, di mana unit piridin boleh menyelaras kepada ion logam untuk memodulasi prestasi peranti. Kumpulan aldehid juga membolehkan pasca kefungsian untuk menambat pewarna atau pemangkin pada permukaan.

Cool tags: 2,6-pyridinedicarboxaldehyde, China 2,6-pyridinedicarboxaldehyde pengeluar, pembekal, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, 33225-73-9, CC(C1=CC=NC=C1)C, cincin heteroaromatik, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF