(4-Chloro-2-(methylthio)pirimidin-5-yl)metanol

Kompaun ini lazimnya diasingkan sebagai pepejal hablur dari putih hingga kuning pucat. Formula molekulnya ialah C6H7ClN2OS, sepadan dengan berat molekul 190.65. Takat lebur biasanya berada dalam julat 132–136 darjah , mencerminkan-kekisi kristal yang jelas. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.49 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik polar termasuk metanol, etanol, dan dimetil sulfoksida, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam etil asetat dan diklorometana dan keterlarutan terhad dalam air dan pelarut bukan kutub seperti heksana. Molekul terdiri daripada cincin pirimidin dengan atom klorin pada kedudukan 4, kumpulan metiltio pada kedudukan 2, dan substituen hidroksimetil pada kedudukan 5. Alkohol primer terdedah kepada tindak balas pengoksidaan, pengesteran, dan pengeteran, manakala atom klorin diaktifkan ke arah penggantian aromatik nukleofilik oleh kesan penarikan elektron nitrogen cincin dan kumpulan metiltio bersebelahan. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan penguraian. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, bes kuat, dan nukleofil harus dielakkan.

(4 Chloro 2 (methylthio)pyrimidin 5 yl)methanol ialah terbitan pirimidin yang digantikan dengan tiga yang menampilkan tiga kumpulan berfungsi yang berbeza: atom klorin, eter metiltio dan alkohol primer. Teras pirimidin, dengan dua atom nitrogennya, menyediakan platform aromatik kekurangan elektron yang mampu terlibat dalam ikatan hidrogen dan koordinasi logam. Atom klorin pada kedudukan 4 diaktifkan ke arah penggantian aromatik nukleofilik disebabkan oleh gabungan kesan penarikan elektron daripada cincin nitrogen dan kumpulan metiltio bersebelahan, membolehkan anjakan oleh amina, alkoksida, atau nukleofil karbon. Kumpulan methylthio pada kedudukan 2 memperkenalkan kedua-dua watak lipofilik dan tapak yang berpotensi untuk pengoksidaan kepada sulfoksida atau sulfon, yang boleh memodulasi aktiviti biologi dan kestabilan metabolik. Kumpulan hidroksimetil pada kedudukan 5 menawarkan pemegang serba boleh untuk kefungsian selanjutnya melalui pengesteran, eterifikasi atau penukaran kepada kumpulan berfungsi lain seperti halida atau aldehid. Perancah yang padat dan pelbagai fungsi ini merupakan blok binaan berharga dalam kimia perubatan dan penyelidikan agrokimia untuk membina pelbagai molekul berasaskan pirimidin dengan sifat yang disesuaikan.

Perantaraan Farmaseutikal
Dalam penemuan ubat, derivatif pirimidin ini digunakan sebagai blok bangunan untuk mensintesis perencat kinase dan agen antivirus. Atom klorin membolehkan tindak balas gandingan silang bermangkin paladium untuk memperkenalkan kumpulan aril atau heteroaril pada kedudukan 4, manakala kumpulan hidroksimetil menyediakan pemegang untuk melekatkan rantai pelarut atau bahagian prodrug melalui pembentukan ester. Kumpulan methylthio boleh mempengaruhi lipofilisiti dan interaksi sasaran, dengan potensi untuk pengoksidaan selanjutnya untuk memodulasi laluan metabolik. Derivatif yang disediakan daripada perancah ini telah diterokai untuk aktiviti mereka terhadap kanser dan jangkitan virus.

Blok Bangunan untuk Sintesis Heterosiklik
Gabungan klorin teraktif dan kumpulan hidroksimetil membolehkan pembinaan sistem heterosiklik bersatu seperti pyrimido[4,5 d]pirimidin dan pyrazolo[3,4 d]pirimidin melalui tindak balas kitaran. Hidroksimetil boleh dioksidakan kepada aldehid, yang kemudiannya mengalami pemeluwapan dengan dinukleofil, manakala klorin kekal tersedia untuk fungsi selanjutnya. Sistem cincin ini disiasat untuk sifat farmakologinya dalam program onkologi dan anti-radang.

Penyelidikan Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, sebatian ini berfungsi sebagai prekursor untuk membangunkan racun kulat dan racun herba baru. Derivatif pirimidin diketahui menghalang enzim utama dalam patogen tumbuhan, seperti suksinat dehidrogenase. Kumpulan methylthio boleh meningkatkan penembusan kutikula dan kegigihan alam sekitar, manakala klorin membolehkan kepelbagaian peringkat akhir untuk mengoptimumkan potensi dan selektiviti terhadap perosak sasaran.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, (4 chloro 2 (methylthio)pyrimidin 5 yl)methanol mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk penggantian aromatik nukleofilik, gandingan silang bermangkin paladium, dan derivatisasi alkohol. Kumpulan hidroksimetil boleh ditukar kepada aldehid, asid karboksilik, atau halida yang sepadan untuk perincian lanjut. Kumpulan methylthio boleh dioksidakan kepada sulfoksida atau sulfon, memperkenalkan kepelbagaian tambahan dan mempengaruhi sifat elektronik. Utilitinya meluas kepada sintesis bahan berfungsi dan probe molekul di mana cincin pirimidin memberikan sifat yang diingini seperti koordinasi logam dan kapasiti ikatan hidrogen.

Cool tags: (4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)methanol, China (4-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)pengilang metanol, pembekal, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, 2 Asid Nitropidina 5 karboksilik, 4-Isopropilpiridina, 525-76-8, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida