1-(1H-Pyrazol-3-yl)ethanon

Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai pepejal hablur berjulat daripada putih-putih hingga kuning pucat. Formula molekulnya ialah C5H6N2O, sepadan dengan berat molekul 110.11. Takat lebur umumnya berada dalam julat 115–119 darjah . Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.27 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik polar termasuk metanol, etanol, dan dimetil sulfoksida, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam etil asetat dan diklorometana dan keterlarutan terhad dalam air dan pelarut bukan kutub seperti heksana. Molekul itu terdiri daripada cincin pirazol dengan kumpulan asetil yang melekat pada kedudukan 3. Pirazol NH adalah berasid dan boleh mengambil bahagian dalam ikatan hidrogen, manakala karbonil keton terdedah kepada penambahan nukleofilik dan tindak balas pemeluwapan. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan kelembapan pada suhu ambien secara amnya adalah mencukupi, walaupun keadaan kering disyorkan untuk tempoh yang berpanjangan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.

1 (1H Pyrazol 3 yl)ethanone ialah terbitan pirazol berfungsi yang menampilkan kumpulan asetil yang dilekatkan terus pada kedudukan 3 daripada lima gelang heteroaromatik beranggota. Teras pirazol, yang mengandungi dua atom nitrogen bersebelahan, menyediakan kedua-dua keupayaan penderma ikatan hidrogen (NH) dan penerima (nitrogen jenis piridin), menjadikannya perancah serba boleh untuk pengecaman molekul dalam sistem biologi. Substituen asetil memperkenalkan kumpulan karbonil elektrofilik yang boleh menjalani tindak balas pemeluwapan dengan hidrazin, amina, dan sebatian metilena aktif, membolehkan pembinaan sistem heterosiklik yang lebih kompleks. Kehampiran keton dengan cincin pirazol membolehkan potensi ikatan hidrogen intramolekul dan interaksi khelasi dengan ion logam. Gabungan teras heteroaromatik istimewa dengan karbonil reaktif ini menjadikan sebatian itu sebagai blok binaan berharga dalam kimia perubatan dan sintesis organik untuk membina molekul berasaskan pirazol yang pelbagai dengan aktiviti biologi yang berpotensi.

Perantaraan Farmaseutikal
Dalam penemuan ubat, derivatif asetilpirazol ini digunakan sebagai blok bangunan untuk mensintesis sebatian dengan potensi aktiviti melawan keradangan, kanser, dan penyakit berjangkit. Kumpulan keton membolehkan pemeluwapan dengan hidrazin membentuk pyrazol-heterokitar bercantum seperti pyrazolo[3,4 d]pirimidin dan pyrazolo[1,5 a]pirimidin, yang lazim dalam pembangunan perencat kinase. Teras pirazol boleh terlibat dalam ikatan hidrogen dengan tapak aktif enzim, manakala kumpulan asetil menyediakan pemegang untuk fungsi selanjutnya.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Kompaun ini berfungsi sebagai prekursor untuk membina sistem heterosiklik bersatu melalui tindak balas siklokondensasi. Tindak balas dengan hidrazin menghasilkan derivatif bispyrazole, manakala pemeluwapan dengan amidin menghasilkan pyrazolo[1,5 a]pirimidin. Sistem gelang ini disiasat untuk sifat farmakologinya, dengan teras pirazol tegar memberikan kekangan konformasi yang bermanfaat untuk pengecaman sasaran dan selektiviti dalam perencatan enzim.

Ligan untuk Kompleks Logam
Atom nitrogen pirazol dan oksigen karbonil boleh berkoordinasi kepada logam peralihan, membentuk kompleks dengan geometri yang jelas. Kompleks logam yang diperoleh daripada perancah ini dikaji untuk aktiviti pemangkinnya dalam pengoksidaan dan tindak balas gandingan silang, serta potensinya sebagai bahan pendarfluor. Kumpulan asetil boleh mempengaruhi sifat elektronik pusat logam melalui kedua-dua derma σ dan interaksi ikatan belakang π, membolehkan penalaan halus prestasi mangkin.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, 1 (1H pyrazol 3 yl)ethanone mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk pemeluwapan Claisen, tindak balas Knoevenagel, dan tindak balas gandingan silang bermangkin paladium selepas pertukaran kumpulan berfungsi yang sesuai. Keton boleh dikurangkan kepada alkohol yang sepadan atau ditukar kepada enamina untuk perincian lanjut. Pirazol NH boleh dilindungi, dialkilasi, atau diasilasi untuk memodulasi kereaktifan dan keterlarutan. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana cincin pirazol memberikan sifat ikatan elektronik dan hidrogen yang diingini.

Cool tags: 1-(1j-pyrazol-3-yl)ethanone, China 1-(1j-pyrazol-3-yl)ethanone pengilang, pembekal, 15069-92-8, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, cincin heteroaromatik