3-Bromo-4-chlorophenol

Kompaun ini lazimnya diperoleh sebagai pepejal hablur yang terdiri daripada-putih hingga coklat muda. Formula molekulnya ialah C6H4BrClO, sepadan dengan berat molekul 207.45. Takat lebur umumnya berada dalam julat 62–66 darjah . Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.86 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa termasuk metanol, etanol, aseton, dan etil asetat, sambil menunjukkan keterlarutan terhad dalam air dan keterlarutan sederhana dalam pelarut bukan kutub seperti diklorometana dan toluena. Molekul tersebut terdiri daripada cincin fenol dengan atom bromin pada kedudukan 3 dan atom klorin pada kedudukan 4. Hidroksil fenolik adalah berasid dan boleh mengambil bahagian dalam ikatan hidrogen, manakala kedua-dua atom halogen diaktifkan ke arah penggantian aromatik nukleofilik dan tindak balas gandingan silang bermangkin logam peralihan. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan kelembapan pada suhu ambien secara amnya adalah mencukupi, walaupun keadaan kering disyorkan untuk tempoh yang berpanjangan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, bes kuat, dan asid klorida harus dielakkan.

3 Bromo 4 klorofenol ialah terbitan fenol tersubstitusi yang menampilkan kedua-dua atom bromin dan klorin pada cincin aromatik dalam hubungan 1,2 relatif antara satu sama lain, dengan kumpulan hidroksil pada kedudukan 1. Teras fenol menyediakan proton berasid yang mampu mengikat hidrogen dan koordinasi logam, manakala halogen penarik elektron memodulasi keasidan kumpulan hidroksil dan mempengaruhi pengedaran elektronik keseluruhan. Atom bromin pada kedudukan 3 dan klorin pada kedudukan 4 menawarkan pemegang ortogonal untuk kefungsian berjujukan melalui tindak balas gandingan silang bermangkin paladium, dengan bromin umumnya lebih reaktif disebabkan oleh ikatan halogen karbon yang lebih lemah. Corak penggantian ini mewujudkan sistem aromatik terpolarisasi di mana halogen boleh mengarahkan penggantian elektrofilik dan mengaktifkan kedudukan tertentu ke arah serangan nukleofilik. Gabungan fenol yang boleh diubah suai dan dua pemegang halogen berbeza pada perancah aromatik padat menjadikan sebatian itu sebagai blok binaan berharga dalam kimia perubatan, penyelidikan agrokimia dan sains bahan untuk membina molekul yang lebih kompleks dengan sifat elektronik dan sterik yang disesuaikan.

Perantaraan Farmaseutikal
Fenol terhalogen ini digunakan dalam sintesis pelbagai agen terapeutik, termasuk sebatian antimikrob dan perencat enzim. Hidroksil fenolik membolehkan pembentukan eter yang mudah dengan alkil halida atau pengesteran dengan asid karboksilik, manakala atom bromin dan klorin membenarkan tindak balas gandingan silang berjujukan untuk memperkenalkan pelbagai kumpulan aril, heteroaril atau amino. Halogen penarik elektron boleh memodulasi keasidan dan kapasiti ikatan hidrogen fenol, mempengaruhi interaksi mengikat dengan sasaran biologi.

Blok Bangunan untuk Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, sebatian ini berfungsi sebagai prekursor untuk membangunkan racun kulat dan racun herba baru. Fenol terhalogen ialah motif biasa dalam agrokimia yang mengganggu integriti membran kulat atau menghalang enzim utama dalam laluan metabolik tumbuhan. Atom bromin dan klorin membolehkan penalaan halus lipofilisiti dan sifat elektronik untuk mengoptimumkan pertalian sasaran dan kegigihan alam sekitar, manakala fenol menyediakan pemegang untuk derivatisasi selanjutnya melalui pembentukan ester atau eter.

Prekursor untuk Bahan Berfungsi
Teras aromatik tegar dan pemegang halogen ortogon menjadikan sebatian ini berharga untuk mereka bentuk sebatian kristal cecair dan semikonduktor organik. Penggabungan ke dalam polimer terkonjugasi melalui pempolimeran gandingan silang menghasilkan bahan dengan sifat optoelektronik boleh melaras untuk aplikasi dalam transistor kesan medan organik dan peranti fotovoltaik. Kumpulan fenol boleh digunakan untuk memperkenalkan rantai pelarut atau untuk menambat bahan ke permukaan.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, 3 bromo 4 klorofenol mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk gandingan Ullmann, tindak balas Suzuki Miyaura, dan penggantian aromatik nukleofilik. Kereaktifan pembezaan dua halogen membolehkan kefungsian berjujukan: bromin boleh terlibat dalam gandingan silang manakala klorin kekal utuh untuk perincian kemudian. Fenol boleh dilindungi sebagai eter atau ester untuk memodulasi kereaktifan semasa jujukan sintetik. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana kawalan tepat ke atas corak penggantian pada cincin aromatik diperlukan.

Cool tags: 3-bromo-4-chlorophenol, China 3-bromo-4-chlorophenol pengeluar, pembekal, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehid, 474974-24-8, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1