Benzyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]oktana-6-karboksilat

Kompaun ini lazimnya diasingkan sebagai cecair likat tidak berwarna hingga kuning pucat atau pepejal cair-rendah. Formula molekulnya ialah C14H17NO3, sepadan dengan berat molekul 247.29. Takat didih adalah kira-kira 120–125 darjah pada tekanan berkurangan (0.5 mmHg), dengan ketumpatan yang dikira hampir 1.19 g/cm³ pada 20 darjah . Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahydrofuran, dan metanol, sambil menunjukkan keterlarutan terhad dalam air dan keterlarutan yang boleh diabaikan dalam hidrokarbon alifatik seperti heksana. Molekul tersebut mengandungi rangka kerja spirosiklik yang menggabungkan cincin oksirana dan cincin piperidin yang berkongsi atom karbon biasa, dengan nitrogen piperidin dilindungi sebagai benzil karbamat. Persimpangan spiro memberikan ketegaran konformasi yang ketara kepada struktur. Kumpulan pelindung benzil karbamat adalah stabil dalam keadaan asas tetapi mudah dibelah di bawah keadaan berasid atau oleh hidrogenolisis untuk mendedahkan amina bebas. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan hidrolisis dan penguraian. Sentuhan dengan asid kuat, bes kuat, dan agen pengoksidaan kuat harus dielakkan.

Benzyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate ialah sebatian spirosiklik yang menampilkan cincin oksirana (epoksida) yang bercantum melalui persimpangan spiro ke cincin piperidine, dengan nitrogen piperidine dilindungi sebagai benzil karbamat. Seni bina yang unik ini mencipta perancah tiga dimensi yang tegar di mana cincin epoksida memperkenalkan ketegangan cincin dan watak elektrofilik yang ketara, manakala cincin piperidine menyediakan amina asas yang bertopeng sebagai karbamat. Persimpangan spiro mengenakan kekangan konformasi yang mempengaruhi orientasi spatial kedua-dua gelang dan substituennya. Kumpulan pelindung benzil karbamat berfungsi sebagai topeng sementara untuk amina, membolehkan tindak balas terpilih pada epoksida sambil kekal boleh dibelah dalam keadaan ringan apabila amina bebas diperlukan. Cincin epoksida terdedah kepada tindak balas pembukaan cincin dengan pelbagai nukleofil, termasuk amina, alkohol, tiol, dan nukleofil karbon, membolehkan pengenalan kumpulan berfungsi yang pelbagai dengan stereokimia yang ditentukan. Gabungan cincin elektrofilik tegang dan amina terlindung pada perancah spirosiklik tegar ini menjadikan sebatian itu sebagai blok binaan yang berharga untuk membina molekul kompleks dalam kimia perubatan dan sains bahan, di mana tiga dimensi dan kereaktifan terkawal semakin dihargai.

Perantaraan Farmaseutikal
Dalam penemuan dadah, epoksida spirosiklik ini berfungsi sebagai blok binaan serba boleh untuk mensintesis sebatian yang menyasarkan gangguan neurologi dan penyakit berjangkit. Cincin epoksida boleh menjalani pembukaan cincin regioselective-dengan pelbagai nukleofil untuk memperkenalkan fungsi amina, alkohol atau eter, manakala nitrogen piperidine menyediakan tapak asas untuk interaksi reseptor selepas nyahlindungan. Rangka kerja spiro tegar boleh meningkatkan kestabilan metabolik dan meningkatkan selektiviti sasaran dengan menyekat fleksibiliti konformasi.

Blok Bangunan untuk Produk Semula Jadi Spirosiklik
Motif spirooxirane-piperidine ditemui dalam beberapa produk semula jadi yang aktif secara biologi dan analog sintetiknya. Kompaun ini berfungsi sebagai titik permulaan untuk membina sistem spirosiklik sedemikian melalui-tindak balas pembukaan gelang diikuti dengan kitaran selanjutnya. Strategi kumpulan perlindungan geometri dan ortogon yang ditakrifkan membolehkan akses stereokawal kepada seni bina molekul kompleks untuk penilaian biologi.

Reka Bentuk Ligan untuk Kompleks Logam
Selepas pembukaan cincin epoksida dengan kumpulan penderma yang sesuai seperti fosfin, amina, atau karboksilat, perancah ini boleh berfungsi sebagai rangka kerja ligan tegar untuk kompleks logam peralihan. Teras spirosiklik memastikan-geometri koordinasi yang jelas, manakala nitrogen piperidin boleh mengambil bahagian dalam pengikatan logam selepas dinyahlindungan. Kompleks logam ini disiasat untuk aktiviti pemangkinnya dalam transformasi asimetri termasuk epoksidasi, penghidrogenan dan tindak balas gandingan-silang.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, benzyl 1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane-6-carboxylate mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk pembukaan cincin epoksida nukleofilik dengan nukleofil karbon, nitrogen, oksigen dan sulfur, diikuti dengan fungsi selanjutnya bagi alkohol atau amina yang terhasil. Benzil karbamat menyediakan perlindungan ortogonal, membolehkan manipulasi terpilih epoksida sementara amina kekal bertopeng. Kegunaannya meliputi sintesis peptidomimetik spirosiklik, analog asid amino terkonformasi, dan bahan berfungsi di mana rangka kerja spiro tegar memberikan sifat yang diingini seperti kestabilan haba yang dipertingkatkan dan struktur tiga dimensi yang ditentukan.

Cool tags: benzil 1-oxa-6-azaspiro[2.5]oktana-6-karboksilat, China benzil 1-oxa-6-azaspiro[2.5]oktana-6-karboksilat pengeluar, pembekal, 10481-25-1, 1312784-19-2, 1363381-29-6, OC O C1CC11CC1, cincin spiro, Tert Butil 1,6 diazaspiro 3,3 heptana 6 karboksilat Oksalat