Tert-Butil 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate

Kompaun ini lazimnya diasingkan sebagai serbuk hablur putih ke{0}}putih. Formula molekulnya ialah C13H24N2O3, sepadan dengan berat molekul 256.34. Takat lebur secara amnya berada dalam julat 82–86 darjah , mencerminkan kekisi kristal-yang jelas. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.14 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa termasuk diklorometana, tetrahidrofuran, etil asetat, dan metanol, sambil menunjukkan keterlarutan terhad dalam air dan pertalian yang boleh diabaikan untuk hidrokarbon alifatik seperti heksana. Molekul tersebut mengandungi rangka kerja spirosiklik dengan kedua-dua atom oksigen dan nitrogen digabungkan ke dalam sistem gelang, dan kumpulan pelindung tert-butoxycarbonyl (Boc) pada salah satu atom nitrogen. Kumpulan Boc adalah stabil di bawah keadaan asas tetapi mudah dibelah di bawah keadaan berasid untuk mendedahkan amina bebas. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan hidrolisis dan penguraian. Sentuhan dengan asid kuat, bes kuat, dan agen pengoksidaan kuat harus dielakkan.

Tert-Butyl 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate menampilkan seni bina spirocyclic di mana cincin piperidine dan cincin seperti morfolin berkongsi pusat karbon kuaternari yang sama. Teras 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane menggabungkan kedua-dua heteroatom oksigen dan nitrogen dalam rangka kerja tiga dimensi yang tegar. Susunan spirosiklik ini mengenakan kekangan konformasi yang boleh dieksploitasi untuk mengorientasikan substituen dalam susunan spatial tertentu untuk interaksi optimum dengan sasaran biologi. Kumpulan Boc pada nitrogen piperidine berfungsi sebagai kumpulan pelindung, menutup amina asas semasa manipulasi sintetik sambil kekal boleh ditanggalkan dalam keadaan berasid ringan apabila amina bebas diperlukan. Gabungan perancah spirosiklik tegar dengan strategi kumpulan pelindung ortogon menjadikan sebatian ini sebagai blok binaan yang berharga untuk membina molekul kompleks dalam kimia perubatan, di mana tiga dimensi dan stereokimia terkawal semakin dihargai untuk memodulasi sifat farmakokinetik dan pemilihan sasaran.

Perantaraan Farmaseutikal
Dalam penemuan ubat, blok bangunan spirosiklik ini digunakan untuk memperkenalkan ketegaran konformasi kepada calon ubat yang menyasarkan reseptor dan enzim berganding protein G. Rangka kerja spiro boleh meningkatkan kestabilan metabolik dengan menyekat fleksibiliti dan mengurangkan kerentanan kepada metabolisme oksidatif. Amina yang dilindungi-Boc membolehkan-pempelbagaian peringkat lewat melalui penyahlindungan diikuti dengan asilasi, alkilasi atau aminasi reduktif untuk mengoptimumkan sifat farmakologi.

Perancah untuk Perencat Kinase
Amina spirosiklik semakin digunakan dalam reka bentuk perencat kinase di mana rangka kerja tegar boleh mencapai selektiviti dengan mengakses konformasi pengikatan yang unik. Kompaun ini berfungsi sebagai titik permulaan untuk membina molekul yang menyiasat poket pengikat ATP-dengan pelengkap tiga-dimensi yang dipertingkatkan, yang berpotensi mengatasi mutasi rintangan dalam sasaran onkologi.

Blok Bangunan untuk PROTAC
Kefungsian ortogonal amina spirosiklik ini menjadikannya sesuai sebagai komponen penghubung dalam proteolisis menyasarkan chimera. Selepas penyahlindungan, amina yang terdedah boleh dikonjugasikan kepada ligan ligase E3 atau kepala peledak sasaran, manakala teras spiro tegar menyediakan pemisahan spatial yang jelas antara dua unsur pengikat, yang berpotensi meningkatkan kecekapan degradasi dan pembentukan kompleks ternari.

Reka Bentuk Ligan untuk Kompleks Logam
Atom nitrogen dan oksigen dalam rangka kerja spirosiklik boleh berfungsi sebagai tapak koordinasi untuk logam peralihan, membolehkan pembinaan kompleks logam kiral untuk pemangkinan asimetrik. Seni bina tegar memberikan-geometri yang ditakrifkan dengan baik kepada kompleks yang terhasil, yang boleh mempengaruhi enantioselektiviti dalam transformasi seperti penghidrogenan, pengoksidaan dan tindak balas gandingan-silang.

Cool tags: tert-butil 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate, China tert-butil 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate pengilang, pembekal