Metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat

Kompaun ini biasanya diperolehi sebagai pepejal kristal dari putih hingga kuning pucat. Formula molekulnya ialah C6H6ClNO2, sepadan dengan berat molekul 159.57. Takat lebur umumnya berada dalam julat 112–116 darjah . Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.42 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa termasuk metanol, etanol, etil asetat dan diklorometana, sambil menunjukkan keterlarutan terhad dalam air dan keterlarutan yang boleh diabaikan dalam pelarut bukan{10}}kutub seperti heksana. Molekul itu terdiri daripada cincin pirol dengan atom klorin pada kedudukan 5 dan metil ester pada kedudukan 3. Pirol NH adalah berasid lemah dan boleh mengambil bahagian dalam ikatan hidrogen, manakala fungsi ester terdedah kepada hidrolisis dalam keadaan berasid atau asas. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan kelembapan pada suhu ambien secara amnya adalah mencukupi, walaupun keadaan kering disyorkan untuk tempoh yang berpanjangan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.

Metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat ialah terbitan pirol berfungsi yang mengandungi kedua-dua halogen dan kumpulan ester pada lima-gelang heteroaromatik beranggotakan. Teras pirol menyediakan sistem aromatik yang kaya dengan-elektron yang mampu terlibat dalam π-interaksi tindanan dan ikatan hidrogen melalui kumpulan NH. Atom klorin pada kedudukan 5-memperkenalkan watak penarikan elektron-dan berfungsi sebagai pemegang serba boleh untuk tindak balas gandingan silang bermangkin logam peralihan, seperti gandingan Suzuki, Sonogashira dan Buchwald-Hartwig, membolehkan pengenalan kumpulan aril, aminoar yang pelbagai. Metil ester pada kedudukan 3 menawarkan setara asid karboksilik yang dilindungi, menyediakan tapak untuk fungsi selanjutnya melalui hidrolisis, transesterifikasi atau pengurangan kepada alkohol yang sepadan. Gabungan halogen yang boleh diubah suai dan asid karboksilik terpendam pada teras heteroaromatik yang istimewa menjadikan sebatian itu sebagai blok binaan yang berharga dalam kimia perubatan dan sintesis organik untuk membina molekul berasaskan pirol yang lebih kompleks dengan potensi aktiviti biologi.

Perantaraan Farmaseutikal
Ester chloropyrrole ini digunakan dalam sintesis sebatian dengan potensi aktiviti melawan kanser, keradangan dan jangkitan mikrob. Atom bromin mendayakan-pempelbagaian peringkat lewat melalui-tindak balas gandingan, membolehkan penerokaan pantas struktur-hubungan aktiviti. Pyrrole-yang mengandungi molekul adalah lazim dalam produk semula jadi bioaktif dan farmaseutikal, termasuk statin dan derivatif porfirin. Ester boleh dihidrolisiskan kepada asid karboksilik untuk gandingan amida dengan amina-yang mengandungi farmakofor, memudahkan penjanaan perpustakaan kompaun untuk penemuan ubat.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Kompaun berfungsi sebagai prekursor untuk membina heterokitar bercantum seperti pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, pyrrolo[3,2-b]pyridines dan indoles melalui jujukan kitaran atau gandingan silang. Atom klorin membolehkan pelupusan selanjutnya melalui tindak balas pemangkin logam, membolehkan akses kepada perpustakaan yang pelbagai struktur. Sistem gelang ini disiasat untuk sifat farmakologinya, dengan teras pirol tegar memberikan kekangan konformasi yang bermanfaat untuk pemilihan sasaran dan kestabilan metabolik.

Perantaraan untuk Sintesis Porphyrin dan BODIPY
Pyrrole-3-derivatif karboksilat ialah bahan permulaan yang berharga dalam sintesis pewarna porphyrin, dipyrin dan boron-dipyrromethene. Kumpulan ester boleh dimanipulasi untuk memperkenalkan rantai pelarut atau gugusan sasaran, manakala klorin menyediakan pemegang untuk fungsi selanjutnya untuk menala sifat fotofizik. Sebatian pendarfluor ini menemui aplikasi dalam bioimej, terapi fotodinamik, dan peranti optoelektronik seperti diod pemancar cahaya organik dan sel solar.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk pembentukan Vilsmeier-Haack, gandingan silang bermangkin paladium dan strategi metalasi terarah. Ester boleh dikurangkan kepada alkohol yang sepadan untuk pembentukan eter atau ditukar kepada kumpulan berfungsi lain. Pirol NH boleh dilindungi, dialkilasi, atau diasilasi untuk menghuraikan lebih lanjut perancah. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana cincin pirol memberikan sifat elektronik dan struktur yang diingini.

Cool tags: metil 5-kloro-1j-pirol-3-karboksilat, China metil 5-kloro-1j-pirol-3-karboksilat pengeluar, pembekal