Metil 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-karboksilat

Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai serbuk hablur putih hingga putih-putih. Formula molekulnya ialah C10H9BrN2O2, sepadan dengan berat molekul 269.09. Takat lebur umumnya berada dalam julat 152–156 darjah . Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.61 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran dan dimetil sulfoksida, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam metanol dan etanol serta keterlarutan terhad dalam air dan pelarut bukan{12}}kutub seperti heksana. Molekul itu terdiri daripada teras indazol dengan atom bromin pada kedudukan 4-, metil ester pada kedudukan 6-dan substituen N-metil pada gelang pirazol. Kefungsian ester terdedah kepada hidrolisis dalam keadaan berasid atau asas, manakala atom bromin diaktifkan ke arah peralihan-tindak balas gandingan silang bermangkin logam. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan kelembapan pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) adalah disyorkan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.

Metil 4-bromo-1-metil-1H-indazol-6-karboksilat ialah terbitan indazol berfungsi padat yang mengandungi kedua-dua halogen dan kumpulan ester pada sistem heteroaromatik bercantum. Teras indazol, yang terdiri daripada gelang pirazol yang dicantumkan kepada gelang benzena, menyediakan perancah satah yang tegar dengan kedua-dua ikatan hidrogen menerima (nitrogen jenis-piridin) dan keupayaan menyusun π. Penggantian N-metil menghapuskan proton NH berasid, meningkatkan lipofilisiti dan kestabilan metabolik berbanding NH-indazol. Atom bromin pada kedudukan 4 berfungsi sebagai pemegang serba boleh untuk tindak balas gandingan silang bermangkin paladium, seperti gandingan Suzuki, Sonogashira, atau Buchwald-Hartwig, membolehkan pengenalan kumpulan aril, heteroaril atau amino yang pelbagai. Metil ester pada kedudukan 6 menawarkan setara asid karboksilik yang dilindungi, menyediakan tapak untuk fungsi selanjutnya melalui hidrolisis, transesterifikasi atau pengurangan. Gabungan halogen yang boleh diubah suai dan asid karboksilik terpendam pada teras heteroaromatik yang istimewa menjadikan sebatian itu sebagai blok binaan yang berharga dalam kimia perubatan untuk membina molekul kompleks dengan potensi aktiviti biologi.

Perantaraan Farmaseutikal
Ester bromoindazol ini digunakan dalam sintesis perencat kinase dan agen terapeutik lain yang menyasarkan kanser dan penyakit radang. Atom bromin mendayakan-pempelbagaian peringkat lewat melalui-tindak balas gandingan, membolehkan penerokaan pantas struktur-hubungan aktiviti. Teras indazol boleh menduduki poket pengikat ATP-dengan pelengkap yang tinggi, membentuk ikatan hidrogen kritikal melalui nitrogen jenis-pirazol. Ester boleh dihidrolisiskan kepada asid karboksilik untuk gandingan amida dengan amina-yang mengandungi farmakofor, memudahkan penjanaan perpustakaan kompaun untuk penemuan ubat.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Kompaun ini berfungsi sebagai prekursor untuk membina heterokitar bercantum seperti pyrazolo[1,5-a]kuinazolin, indazolo[3,2-b]kuinazolinon dan-polik kitar kaya nitrogen lain melalui siklikkondensasi atau jujukan gandingan silang. Sistem gelang ini disiasat untuk sifat farmakologinya, dengan teras indazol tegar memberikan kekangan konformasi yang bermanfaat untuk pemilihan sasaran dan kestabilan metabolik. Bromin membenarkan penembusan selanjutnya melalui tindak balas pemangkin logam, membolehkan akses kepada perpustakaan yang pelbagai struktur.

Ligan untuk Kompleks Logam
Selepas kefungsian di tapak bromin dengan kumpulan penderma seperti fosfin atau N-karben heterosiklik, nitrogen indazol boleh menyelaras kepada logam peralihan, membentuk kompleks dengan-geometri yang jelas. Kompleks logam ini dikaji untuk aktiviti pemangkinnya dalam-gandingan silang, penghidrogenan dan tindak balas pengoksidaan. Kumpulan N-metil boleh mempengaruhi sifat elektronik pusat logam, membolehkan-penalaan halus prestasi pemangkin untuk sintesis asimetri.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantaraan sintetik serba boleh, metil 4-bromo-1-metil-1H-indazole-6-karboksilat mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk gandingan silang bermangkin paladium, penggantian aromatik nukleofilik (selepas pengaktifan) dan strategi metalasi terarah. Ester boleh dikurangkan kepada alkohol yang sepadan untuk pembentukan eter atau ditukar kepada kumpulan berfungsi lain. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana cincin indazol memberikan sifat elektronik dan struktur yang diingini.

Cool tags: metil 4-bromo-1-metil-1h-indazole-6-karboksilat, China metil 4-bromo-1-metil-1h-indazol-6-karboksilat pengeluar, pembekal