|
Nama Produk |
6-Chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazoline-2-carboxylic acid |
|
Nombor CAS |
54643-79-7 |
|
Formula Molekul |
C15H8Cl2N2O2 |
|
Berat Molekul |
319.14 |
|
Kod SMILES |
O=C(C1=NC(C2=CC=CC=C2Cl)=C3C=C(Cl)C=CC3=N1)O |
|
MDL No. |
MFCD06203519 |
Sifat Kimia
Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai serbuk kristal kuning pucat hingga coklat muda. Formula molekulnya ialah C15H8Cl2N2O2, sepadan dengan berat molekul 319.14. Takat lebur biasanya melebihi 250 darjah, selalunya dengan penguraian diperhatikan apabila pemanasan berpanjangan. Ia larut dalam pelarut aprotik polar seperti dimetil sulfoksida dan dimetilformamida, sederhana larut dalam metanol dan etanol, dan boleh dikatakan tidak larut dalam air dan pelarut bukan kutub seperti diklorometana dan heksana. Molekul terdiri daripada teras quinazoline dengan asid karboksilik pada kedudukan 2, atom klorin pada kedudukan 6, dan substituen 2 klorofenil pada kedudukan 4. Asid karboksilik mudah terdedah kepada deprotonasi, pengesteran, dan pembentukan amida, manakala atom klorin aromatik menyediakan pemegang untuk fungsi selanjutnya. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan kelembapan pada suhu yang dikurangkan adalah disyorkan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.
Penerangan
6 Kloro 4 (2 klorofenil)kuinazolin 2 asid karboksilik ialah terbitan kuinazolin berganda berfungsi dicirikan oleh sistem gelang basikal bercantum yang mengandungi dua atom klorin dan asid karboksilik. Teras quinazoline, yang terdiri daripada cincin pirimidin yang digabungkan dengan cincin benzena, adalah perancah istimewa dalam kimia perubatan kerana keupayaannya untuk meniru bes purin dan terlibat dalam ikatan hidrogen dengan tapak aktif enzim. Substituen 4 (2 klorofenil) memperkenalkan kedua-dua halangan sterik dan watak penarikan elektron, manakala atom 6 kloro menyediakan pemegang tambahan untuk kefungsian terpilih. Hubungan orto antara dua atom klorin pada cincin fenil dan quinazoline mewujudkan persekitaran elektronik unik yang boleh mempengaruhi interaksi mengikat dengan sasaran biologi. Asid karboksilik pada kedudukan 2 berfungsi sebagai pemegang serba boleh untuk derivatisasi selanjutnya melalui pembentukan ikatan amida, pengesteran, atau penjanaan garam, membolehkan sebatian berfungsi sebagai perantara utama dalam sintesis farmaseutikal berasaskan quinazol yang lebih kompleks.
Kegunaan
Perantaraan Farmaseutikal
Asid karboksilik quinazoline berklorin ini digunakan dalam sintesis sebatian dengan potensi aktiviti melawan kanser dan penyakit radang. Teras quinazoline ialah perancah yang mantap dalam pembangunan perencat kinase, terutamanya untuk ubat yang menyasarkan reseptor faktor pertumbuhan epidermis. Asid karboksilik membolehkan gandingan amida yang mudah dengan amina yang mengandungi farmakofor, manakala atom klorin membenarkan kepelbagaian peringkat lewat melalui penggantian aromatik nukleofilik atau tindak balas gandingan silang. Derivatif yang disediakan daripada perancah ini telah diterokai untuk keupayaan mereka untuk memodulasi aktiviti kinase tirosin.
Blok Bangunan untuk Ejen Antimikrob
Derivatif Quinazoline mempamerkan spektrum luas aktiviti antimikrob, termasuk sifat antibakteria dan antikulat. Bahagian 2 asid karboksilik boleh ditukar kepada ester atau amida untuk mengoptimumkan kebolehtelapan membran dan pertalian sasaran, manakala substituen klorin menyumbang kepada kestabilan metabolik dan boleh meningkatkan pengikatan kepada enzim mikrob melalui interaksi ikatan halogen. Derivatif sedemikian disiasat untuk potensinya terhadap strain bakteria yang tahan dadah.
Ligan untuk Kompleks Logam
Atom nitrogen quinazoline dan kumpulan karboksilat boleh berkoordinasi kepada logam peralihan, membentuk kompleks dengan geometri yang jelas. Substituen 2 klorofenil dan 6 kloro mempengaruhi sifat elektronik pusat logam melalui kesan induktif, membolehkan penalaan halus aktiviti pemangkin. Kompleks logam yang diperoleh daripada perancah ini dikaji untuk potensinya dalam pemangkinan pengoksidaan dan sebagai model untuk tapak aktif metaloenzim di mana penderma nitrogen dan oksigen bekerjasama dalam penyelarasan logam.
Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, asid karboksilik 6 kloro 4 (2 klorofenil)kuinazolin 2 mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk gandingan amida, pengesteran dan penggantian aromatik nukleofilik. Atom klorin boleh disesarkan secara selektif di bawah keadaan yang sesuai untuk memperkenalkan kumpulan aril, heteroaril atau amino, membolehkan pembinaan perpustakaan quinazoli tersubstitusi untuk penemuan dadah. Asid karboksilik boleh dikurangkan kepada alkohol yang sepadan atau ditukar kepada kumpulan berfungsi lain. Utilitinya meluas kepada sintesis bahan berfungsi di mana teras quinazoline memberikan sifat elektronik dan struktur yang diingini.
Cool tags: 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazoline-2-carboxylic acid, China 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazoline-2-carboxylic acid pengeluar, pembekal, 2 Asid Nitropidina 5 karboksilik, 5 Asid Hidroksipikolinik, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1








![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-satu](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehid](/uploads/44503/small/2-4-methoxyphenyl-imidazo-1-2-a-pyridine-3b74bc.png?size=195x0)

![9H-pirido[3,4-b]indol 2-oksida](/uploads/44503/small/9h-pyrido-3-4-b-indole-2-oxide33a3d.png?size=195x0)


