2-(4-Klorofenil)propanenitrile

Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai cecair tidak berwarna hingga kuning pucat. Formula molekulnya ialah C9H8ClN, sepadan dengan berat molekul 165.62. Takat didih adalah kira-kira 265–270 darjah pada tekanan atmosfera, dengan ketumpatan yang dikira hampir 1.14 g/cm³. Ia larut dalam pelarut organik biasa termasuk diklorometana, etanol, dan etil asetat, sambil mempamerkan keterlarutan yang boleh diabaikan dalam air dan hidrokarbon alifatik. Molekul ini mempunyai rantai propanenitrile dengan substituen 4-klorofenil pada kedudukan 2, mewujudkan pusat kiral pada karbon yang mengandungi kedua-dua kumpulan fenil dan nitril. Kumpulan nitril mudah terdedah kepada pengurangan, hidrolisis, dan penambahan nukleofilik, manakala atom klorin menyediakan pemegang untuk fungsi selanjutnya. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu ambien secara amnya adalah mencukupi. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, bes kuat, dan agen penurunan kuat harus dielakkan.

2-(4-Chlorophenyl)propanenitrile ialah nitril benzilik kiral yang mengandungi 4-kumpulan klorofenil dan substituen metil pada karbon bersebelahan dengan nitril. Molekul itu menggabungkan kefungsian nitril elektrofilik dengan cincin aromatik-kekurangan elektron, mencipta blok binaan serba boleh untuk sintesis organik. Kumpulan nitril boleh diubah menjadi pelbagai kumpulan berfungsi termasuk amina, asid karboksilik, aldehid, dan tetrazol, membolehkan pembinaan perantaraan farmaseutikal yang pelbagai. Atom klorin pada cincin aromatik menyediakan tapak untuk tindak balas gandingan silang bermangkin paladium atau penggantian aromatik nukleofilik, membolehkan kepelbagaian peringkat akhir. Pusat kiral pada kedudukan 2 menimbulkan dua enansiomer, yang konfigurasi mutlaknya boleh dieksploitasi dalam sintesis asimetri apabila diselesaikan atau disediakan secara enantioselektif. Gabungan nitril yang boleh diubah suai, cincin aromatik terhalogen dan pusat stereogenik menjadikan sebatian ini sebagai perantaraan yang berharga dalam kimia perubatan dan sintesis organik.

Perantaraan Farmaseutikal
Klorofenil nitril ini digunakan dalam sintesis pelbagai agen terapeutik, termasuk antidepresan,-ubat antiradang dan antikonvulsan. Kumpulan nitril boleh dikurangkan kepada amina yang sepadan untuk dimasukkan ke dalam farmakofor melalui pembentukan ikatan amida, atau dihidrolisiskan kepada asid karboksilik untuk pembentukan garam atau derivatisasi selanjutnya. Kumpulan 4-klorofenil menyumbang kepada interaksi pengikatan hidrofobik dan boleh meningkatkan kestabilan metabolik. Derivatif yang disediakan daripada perancah ini telah diterokai untuk aktiviti mereka terhadap gangguan neurologi dan keradangan.

Blok Bangunan untuk Kiral Amines
Pengurangan asimetri atau resolusi enzimatik nitril ini menyediakan akses kepada 2-(4-chlorophenyl)propan-1-amine yang diperkaya secara enantiomer, blok binaan berharga untuk farmaseutikal kiral. Stereokimia pada kedudukan benzilik boleh menjadi kritikal untuk aktiviti biologi, menjadikan sebatian ini sebagai perantaraan utama dalam sintesis ubat-ubatan di mana konfigurasi mutlak menentukan keberkesanan dan keselamatan. Amina kiral yang diperoleh daripada perancah ini disiasat sebagai ligan untuk pemangkinan asimetri dan sebagai komponen perencat enzim.

Perantaraan untuk Penyelidikan Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, nitril ini berfungsi sebagai pendahulu untuk membangunkan racun serangga dan racun kulat baru. Nitril boleh ditukar kepada heterokitar seperti tetrazol, oksadiazol dan tiazol, yang merupakan farmakofor biasa dalam agrokimia yang menyasarkan enzim utama dalam perosak dan patogen. Kumpulan 4-klorofenil meningkatkan lipofilisiti untuk penembusan kutikula yang lebih baik dan menyumbang kepada pertalian mengikat sasaran.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, 2-(4-klorofenil)propanenitrile mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk penambahan Grignard, urutan aminasi reduktif dan tindak balas gandingan silang bermangkin paladium di tapak klorin. Nitril boleh ditukar kepada tetrazol melalui sikloadisi dengan azida, memberikan akses kepada bioisoster asid karboksilik. Kumpulan metil boleh terdeprotonasi di bawah keadaan asas yang kuat untuk menjana spesies nukleofilik untuk tindak balas alkilasi atau pemeluwapan. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana gabungan nitril dan teras aromatik terhalogen menyediakan peluang untuk penghuraian molekul terkawal.

Cool tags: 2-(4-chlorophenyl)propanenitrile, China 2-(4-chlorophenyl)propanenitrile pengilang, pembekal, 111759-27-4, 2 5 Bis desiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1