1-(4-Ethynylphenyl)ethanone

Kompaun ini biasanya diperolehi sebagai pepejal kristal dari putih hingga kuning pucat. Formula molekulnya ialah C10H8O, sepadan dengan berat molekul 144.17. Takat lebur biasanya berada dalam julat 68–72 darjah , mencerminkan-kekisi kristal yang jelas. Takat didih adalah kira-kira 260–265 darjah pada tekanan atmosfera, dengan ketumpatan yang dikira hampir 1.08 g/cm³ pada 20 darjah . Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa termasuk metanol, etanol, aseton, etil asetat, dan diklorometana, sambil menunjukkan keterlarutan terhad dalam air dan keterlarutan yang boleh diabaikan dalam pelarut bukan kutub seperti heksana. Molekul tersebut mengandungi cincin benzena dengan kumpulan ethynyl pada kedudukan 4 dan kumpulan asetil pada kedudukan 1. Hidrogen alkuna terminal adalah berasid lemah dan boleh mengambil bahagian dalam gandingan Sonogashira dan kimia klik, manakala karbonil keton terdedah kepada penambahan nukleofilik dan tindak balas pemeluwapan. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan gandingan oksidatif alkuna. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, bes kuat, dan agen penurunan harus dielakkan.

1 (4 Ethynylphenyl)ethanone ialah sebatian aromatik dwifungsi yang menggabungkan alkuna terminal dengan metil keton pada para-gelang benzena yang digantikan. Geometri linear dan tegar bagi penggantian para menghasilkan seni bina molekul-seperti rod di mana kedua-dua kumpulan berfungsi berorientasikan bertentangan antara satu sama lain, membolehkan kawalan spatial yang tepat dalam pemasangan yang lebih kompleks. Kumpulan ethynyl menyediakan pemegang serba boleh untuk cycloaddition azide alkyne termangkin tembaga (kimia klik), gandingan silang Sonogashira, dan koordinasi logam, manakala kumpulan asetil menawarkan tapak elektrofilik untuk penambahan nukleofilik, pemeluwapan dan tindak balas pengurangan. Teras aromatik menyumbangkan potensi susun π dan watak hidrofobik. Konjugasi antara alkuna dan karbonil melalui cincin aromatik boleh mempengaruhi kedua-dua sifat spektroskopi dan kereaktifan. Gabungan alkuna reaktif dan keton yang boleh diubah suai pada perancah aromatik tegar menjadikan sebatian itu sebagai blok binaan yang berharga dalam sintesis organik, sains bahan dan biologi kimia.

Perantaraan Farmaseutikal
Dalam kimia perubatan, ethynyl ketone ini berfungsi sebagai blok bangunan untuk mensintesis perencat enzim dan modulator reseptor. Kumpulan asetil boleh menjalani aminasi reduktif untuk memperkenalkan rantai sisi amina asas atau pemeluwapan dengan hidrazin untuk membentuk farmakofor hidrazon. Pemegang ethynyl membolehkan lampiran kumpulan aril atau heteroaril yang pelbagai melalui gandingan Sonogashira, membolehkan penerokaan sistematik perhubungan aktiviti struktur. Derivatif perancah ini telah diterokai untuk potensi aktiviti mereka terhadap kanser dan penyakit berjangkit.

Klik Kimia dan Biokonjugasi
Alkuna terminal mengambil bahagian dengan cekap dalam tindak balas sikloaddisi azida alkuna bermangkin kuprum, membolehkan konjugasi kepada biomolekul, fluorofor, atau permukaan yang difungsikan azida. Keton menyediakan pemegang tambahan untuk konjugasi ortogon melalui pembentukan oksim atau hidrazon dengan rakan kongsi berfungsi aminooksi atau hidrazin-. Kefungsian dwi ini membolehkan pembinaan probe pelbagai fungsi dan terapeutik yang disasarkan dengan kawalan tepat ke atas kimia konjugasi.

Blok Bangunan untuk Bahan Gabungan
Struktur linear yang tegar menjadikan sebatian ini berharga untuk membina oligomer dan polimer terkonjugasi melalui gandingan Sonogashira atau Glaser. Bahan yang terhasil mempamerkan konjugasi π yang dilanjutkan dan sifat optoelektronik boleh tala untuk aplikasi dalam diod pemancar cahaya organik, transistor kesan medan, dan peranti fotovoltaik. Keton boleh digunakan untuk memperkenalkan kumpulan pelarut atau untuk menambat bahan ke permukaan.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, 1 (4 ethynylphenyl)ethanone mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk gandingan silang Sonogashira, penambahan nukleofilik kepada keton, dan tindak balas pemeluwapan. Alkuna boleh digunakan untuk kimia klik atau dihuraikan lebih lanjut kepada alkena atau alkana melalui pengurangan. Keton boleh ditukar kepada alkohol, amina, atau alkena melalui transformasi yang sesuai. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana gabungan alkuna dan karbonil memberikan peluang untuk penghuraian molekul terkawal.

Cool tags: 1-(4-ethynylphenyl)ethanone, China 1-(4-ethynylphenyl)ethanone pengilang, pembekal, 2 5 Bis desiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehid, 62940-38-9, 857412-04-5, cincin aromatik, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1