3-(3-(Trifluoromethyl)fenil)propanenitrile

Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai cecair kuning pucat hingga kuning muda dengan bau aromatik yang samar. Formula molekulnya ialah C10H8F3N, sepadan dengan berat molekul 199.17. Takat didih adalah kira-kira 250–255 darjah pada tekanan atmosfera, dengan ketumpatan yang dikira hampir 1.20 g/cm³ pada 20 darjah . Ia boleh bercampur bebas dengan pelarut organik biasa termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahydrofuran, dan toluena, sambil mempamerkan keterlarutan yang boleh diabaikan dalam air dan hidrokarbon alifatik seperti heksana. Molekul ini mempunyai cincin benzena yang digantikan dengan kumpulan trifluoromethyl pada kedudukan meta dan rantai sisi propanenitrile pada kedudukan 1. Kumpulan nitril terdedah kepada pengurangan, hidrolisis, dan penambahan nukleofilik, manakala bahagian trifluoromethyl memberikan lipofilisiti dan kestabilan metabolik yang ketara. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu ambien secara amnya adalah mencukupi, walaupun keadaan sejuk dan gelap disyorkan untuk tempoh yang berpanjangan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.

3 (3 (Trifluoromethyl)fenil)propanenitrile ialah nitril aromatik di mana rantai tiga karbon yang mengandungi kumpulan cyano terminal dilekatkan pada meta trifluoromethyl-gelang benzena yang digantikan. Kumpulan trifluoromethyl adalah penarikan elektron dengan kuat, mempengaruhi pengedaran elektronik sistem aromatik dan mengaktifkan cincin ke arah serangan nukleofilik. Kefungsian nitril berfungsi sebagai pemegang sintetik serba boleh, membenarkan penukaran kepada asid karboksilik, amina primer, aldehid atau heterokitar melalui transformasi standard seperti hidrolisis, pengurangan atau sikloadisi. Penghubung propilena memperkenalkan fleksibiliti konformasi sambil mengekalkan pemisahan antara teras aromatik dan nitril reaktif. Gabungan bahagian aromatik terfluorinasi dan nitril yang boleh diubah suai ini menjadikan sebatian sebagai perantara yang berharga untuk membina molekul yang lebih kompleks, terutamanya dalam kimia perubatan dan penyelidikan agrokimia di mana kumpulan trifluoromethyl boleh meningkatkan kestabilan metabolik, lipofilisiti dan pertalian mengikat sasaran.

Perantaraan Farmaseutikal
Dalam penemuan ubat, trifluoromethyl-nitrile yang digantikan ini digunakan sebagai blok binaan untuk mensintesis sebatian dengan potensi aktiviti melawan gangguan neurologi, keradangan dan kanser. Kumpulan nitril boleh dikurangkan kepada amina yang sepadan untuk dimasukkan ke dalam farmakofor melalui pembentukan ikatan amida, atau dihidrolisiskan kepada asid karboksilik untuk pembentukan garam atau derivatisasi selanjutnya. Kumpulan trifluoromethyl meningkatkan kestabilan metabolik dan boleh meningkatkan kebolehtelapan membran melalui peningkatan lipofilis, menjadikannya berharga dalam kempen pengoptimuman plumbum.

Penyelidikan Agrokimia
Dalam kimia perlindungan tanaman, sebatian ini berfungsi sebagai prekursor untuk membangunkan racun serangga, racun kulat dan racun herba baru. Bahagian trifluoromethyl menyumbang kepada kegigihan alam sekitar dan lipofilisiti untuk penembusan kutikula yang lebih baik, manakala nitril menyediakan pemegang untuk melekatkan kumpulan toxophoric. Derivatif yang disediakan daripada perancah ini disiasat kerana keupayaannya untuk menghalang enzim utama dalam perosak dan patogen, seperti suksinat dehidrogenase dalam kulat atau asetilkolinesterase dalam serangga.

Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Kumpulan nitril boleh mengambil bahagian dalam tindak balas sikloaddisi dengan azida untuk membentuk tetrazol, atau dengan amidin untuk membentuk imidazol dan pirimidin, membolehkan akses kepada pelbagai nitrogen-yang mengandungi heterokitar. Cincin aromatik yang digantikan trifluoromethyl-memberi sifat elektronik yang diingini kepada heterokitar ini, yang disiasat untuk aktiviti farmakologinya sebagai perencat kinase, modulator reseptor dan agen antimikrob.

Perantaraan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, 3 (3 (trifluoromethyl)fenil)propanenitrile mengalami pelbagai transformasi termasuk penambahan Grignard, urutan aminasi reduktif dan tindak balas gandingan silang bermangkin paladium (selepas penukaran kumpulan berfungsi). Rantai propil boleh dipanjangkan atau difungsikan, manakala cincin aromatik boleh digantikan lagi melalui penggantian aromatik elektrofilik pada kedudukan yang diaktifkan oleh kumpulan trifluoromethyl. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana gabungan teras aromatik terfluorinasi dan nitril yang boleh diubah suai memberi peluang untuk penghuraian molekul terkawal.

Cool tags: 3-(3-(trifluoromethyl)fenil)propanenitrile, China 3-(3-(trifluoromethyl)fenil)propanenitrile pengeluar, pembekal, 3 Fluoro 2 iodoanilin Hidroklorida, 4 Metoksi 2 trimetilsilil fenil Trifluorometanasulfonat, 6401-00-9, Metil 2 trifluorometil sulfonil oksi asetat, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O