|
Nama Produk |
(2-Fluoropyridin-4-yl)metanamine |
|
Nombor CAS |
777056-79-8 |
|
Formula Molekul |
C6H7FN2 |
|
Berat Molekul |
126.13 |
|
Kod SMILES |
FC1=NC=CC(CN)=C1 |
|
MDL No. |
MFCD11100724 |
Sifat Kimia
Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai cecair tidak berwarna hingga kuning pucat atau pepejal cair-rendah pada suhu ambien, mempamerkan bau seperti amina-yang samar. Formula molekulnya ialah C6H7FN2, sepadan dengan berat molekul 126.13. Takat didih adalah kira-kira 215–220 darjah pada tekanan atmosfera, dengan ketumpatan yang dikira hampir 1.18 g/cm³ pada 20 darjah . Ia boleh dicampur dengan pelarut organik biasa termasuk metanol, etanol, diklorometana, dan tetrahydrofuran, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam air disebabkan oleh kumpulan amina polar. Molekul tersebut mengandungi cincin piridin yang digantikan pada kedudukan 2-dengan atom fluorin dan pada kedudukan 4 dengan kumpulan metilamin. Amina primer terdedah kepada pemeluwapan dengan sebatian karbonil dan boleh membentuk garam dengan asid. Atom fluorin menyumbang kepada sifat kekurangan elektron bagi cincin piridin sambil kekal secara relatif lengai di bawah kebanyakan keadaan tindak balas. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan penyerapan karbon dioksida dan degradasi oksidatif. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, asid klorida, dan isosianat harus dielakkan.
Penerangan
(2-Fluoropyridin-4-}yl)methanamine ialah terbitan piridin dwifungsi yang menggabungkan heterokitar aromatik terfluorinasi dengan rantai sisi amina primer. Teras piridin, dengan atom nitrogen penarik elektron secara semula jadi, dipolarisasikan lagi oleh substituen fluorin pada kedudukan 2, mewujudkan sistem cincin kekurangan elektron yang boleh terlibat dalam interaksi penyusunan π dan ikatan hidrogen. Kumpulan metilamin yang ditambat pada kedudukan 4 menyediakan pemegang nukleofilik untuk pelbagai transformasi termasuk pembentukan ikatan amida, aminasi reduktif dan tindak balas alkilasi. Atom fluorin meningkatkan kestabilan metabolik dan lipofilis semasa berfungsi sebagai pemegang berpotensi untuk pemantauan ¹⁹F NMR dalam kajian biologi. Pemisahan spatial antara amina dan cincin berfluorinasi membolehkan persembahan vektor yang ditentukan bagi kumpulan berfungsi dalam peristiwa pengecaman molekul. Seni bina padat dan padat dari segi fungsi ini menjadikan sebatian sebagai blok binaan yang berharga untuk membina agen farmaseutikal dan probe molekul di mana pengecaman heteroaromatik dan kereaktifan amina diperlukan.
Kegunaan
Perantaraan Farmaseutikal
Dalam kimia perubatan, metanamin piridin berfluorinasi ini berfungsi sebagai blok binaan utama untuk mensintesis perencat kinase dan modulator reseptor berganding protein G-. Amina primer membolehkan gandingan amida yang mudah dengan asid karboksilik-yang mengandungi farmakofor atau aminasi reduktif dengan aldehid untuk memperkenalkan substituen yang pelbagai. Bahagian 2-fluoropyridine boleh meningkatkan pertalian mengikat melalui interaksi dipol dan meningkatkan kestabilan metabolik dengan menyekat laluan degradasi oksidatif. Derivatif yang disediakan daripada perancah ini telah diterokai dalam program yang menyasarkan onkologi dan gangguan neurologi.
Blok Bangunan untuk Pembangunan Pengesan PET
Kehadiran fluorin menjadikan sebatian ini berharga untuk membangunkan agen pengimejan tomografi pelepasan positron. Atom fluorin boleh digantikan dengan radioisotop ¹⁸F melalui strategi pelabelan radiokimia yang sesuai, membolehkan pengimejan bukan invasif proses biologi. Kumpulan amina membenarkan konjugasi untuk mensasarkan vektor seperti peptida atau molekul kecil yang mengenali reseptor atau enzim tertentu, memudahkan pembangunan alat diagnostik untuk kanser dan penyakit neurodegeneratif.
Ligan untuk Kompleks Logam
Nitrogen piridin boleh berkoordinasi kepada logam peralihan, dan kumpulan amina menyediakan tapak penderma tambahan, mewujudkan sistem ligan bidentat dengan-geometri yang jelas. Kompleks logam yang diperoleh daripada perancah ini disiasat untuk aktiviti pemangkinnya dalam-gandingan silang dan tindak balas pengoksidaan. Elektron-menarik atom fluorin mempengaruhi sifat elektronik pusat logam, membolehkan-penalaan halus prestasi pemangkin dan selektiviti.
Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara heteroaromatik serba boleh, (2-fluoropyridin-4-yl)metanamine mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk aminasi Buchwald-Hartwig, gandingan amida, dan alkilasi reduktif. Amina boleh ditukar kepada karbamat, urea, atau sulfonamida untuk perincian lanjut. Cincin piridin boleh menjalani penggantian elektrofilik pada kedudukan yang diaktifkan oleh substituen amina dan fluorin. Kereaktifan ortogonnya menjadikannya berharga untuk membina perpustakaan piridin tersubstitusi untuk penemuan ubat, penyelidikan agrokimia dan aplikasi sains bahan.
Cool tags: (2-fluoropyridin-4-yl)methanamine, China (2-fluoropyridin-4-yl)methanamine pengeluar, pembekal, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropil Trifluorometanasulfonat, 556812-41-0, 6401-00-9, Metil 2 trifluorometil sulfonil oksi asetat, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OCC FFCFFFO








![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-satu](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






