|
Nama Produk |
Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carbaldehyde 1,1-dioksida |
|
Nombor CAS |
494210-61-6 |
|
Formula Molekul |
C6H10O3S |
|
Berat Molekul |
162.21 |
|
Kod SMILES |
O=CC(CC1)CCS1(=O)=O |
| MDL NO | MFCD12400842 |
Sifat Kimia
Kompaun ini biasanya diperolehi sebagai pepejal kristal dari putih hingga kuning pucat. Formula molekulnya ialah C6H10O3S, sepadan dengan berat molekul 162.21. Takat lebur umumnya berada dalam julat 98–102 darjah . Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.33 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik polar termasuk metanol, etanol, dan dimetil sulfoksida, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam diklorometana dan etil asetat dan keterlarutan terhad dalam air dan pelarut bukan kutub seperti heksana. Molekul tersebut terdiri daripada cincin tetrahydrothiopyran dengan kumpulan sulfonil pada kedudukan 1 (1,1-dioksida) dan aldehid pada kedudukan 4. Aldehid mudah terdedah kepada tindak balas pengoksidaan dan pemeluwapan, manakala kumpulan sulfonil adalah sangat kutub dan boleh mengambil bahagian dalam ikatan hidrogen. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan kelembapan pada suhu yang dikurangkan adalah disyorkan untuk mengelakkan penguraian. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.
Penerangan
Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carbaldehyde 1,1-dioxide ialah sulfon kitaran berfungsi yang mengandungi kumpulan aldehid pada gelang enam anggota tepu. Molekul ini mempunyai cincin thiopyran di mana atom sulfur teroksida sepenuhnya ke paras sulfon, memberikan kekutuban yang ketara dan keupayaan menerima ikatan hidrogen melalui oksigen sulfonil. Kumpulan sulfon adalah teguh dari segi kimia dan tahan terhadap pengoksidaan, memberikan kestabilan di bawah pelbagai keadaan tindak balas. Aldehid pada kedudukan 4 berfungsi sebagai pemegang elektrofilik untuk kefungsian selanjutnya melalui tindak balas aminasi reduktif, pemeluwapan atau pengoksidaan. Sistem gelang tepu memperkenalkan fleksibiliti konformasi sambil mengekalkan hubungan spatial yang ditetapkan antara kumpulan berfungsi. Gabungan bahagian sulfon yang polar dan stabil dengan aldehid reaktif menjadikan sebatian itu sebagai blok binaan yang berharga dalam kimia perubatan dan sintesis organik untuk membina molekul yang lebih kompleks, di mana sulfon boleh memodulasi sifat fizikokimia dan aldehid menyediakan titik untuk kepelbagaian.
Kegunaan
Perantaraan Farmaseutikal
Dalam penemuan ubat, sulfon aldehid ini digunakan sebagai blok bangunan untuk mensintesis sebatian dengan potensi aktiviti melawan gangguan metabolik dan keradangan. Kumpulan aldehid membolehkan aminasi reduktif untuk memperkenalkan rantai sisi amina asas atau pemeluwapan dengan hidrazin untuk membentuk farmakofor hidrazon. Bahagian sulfon boleh meningkatkan keterlarutan akueus dan berfungsi sebagai penerima ikatan hidrogen dalam interaksi dengan sasaran biologi, manakala cincin tepu menyediakan kelenturan konformasi untuk mengoptimumkan geometri pengikatan.
Blok Bangunan untuk Sistem Heterosiklik
Kompaun ini berfungsi sebagai prekursor untuk membina sulfur-yang mengandungi heterokitar seperti thiopyrano[4,3 d]pirimidin dan thiopyrano[3,4 c]piridin melalui tindak balas siklokondensasi yang melibatkan aldehid. Kumpulan sulfon boleh dikekalkan untuk mempengaruhi sifat elektronik dan keterlarutan heterokitar yang terhasil. Sistem cincin ini disiasat untuk sifat farmakologinya, dengan bahagian sulfon menyumbang kepada interaksi sasaran melalui ikatan hidrogen dan interaksi kutub.
Perantaraan untuk Polimer dan Kimia Bahan
Struktur kitaran tegar dan kumpulan sulfon kutub menjadikan sebatian ini berharga untuk mereka bentuk polimer berfungsi dan bahan termaju. Penggabungan ke dalam tulang belakang polimer boleh meningkatkan kestabilan terma, meningkatkan lekatan pada substrat kutub dan memperkenalkan tapak untuk pemautan silang-selanjutnya. Aldehid menyediakan pemegang untuk pengubahsuaian selepas-pempolimeran, membolehkan lampiran kumpulan berfungsi untuk aplikasi dalam salutan, pelekat dan plastik khusus.
Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, tetrahydro-2H-thiopyran-4-carbaldehyde 1,1-dioxide mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk olefinations Wittig, penambahan Grignard dan pemeluwapan Knoevenagel. Aldehid boleh dioksidakan kepada asid karboksilik yang sepadan untuk gandingan amida atau dikurangkan kepada alkohol untuk pembentukan eter. Kumpulan sulfon boleh menstabilkan carbanion bersebelahan, membolehkan tindak balas alkilasi pada kedudukan. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana gabungan sulfon kutub dan aldehid reaktif memberikan peluang untuk penghuraian molekul terkawal.
Cool tags: tetrahydro-2j-thiopyran-4-carbaldehyde 1,1-dioxide, China tetrahydro-2h-thiopyran-4-carbaldehyde 1,1-dioxide pengeluar, pembekal, 1400764-60-4, 1-Benzhidril-3-iodoazetidina, 3-(Metilsulfonil)azetidin Hidroklorida, 3-(Metilsulfonil)azetidin HCl, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OS C1CNC1 COHCl















