Nama Produk	Etil 2-(1-methylguanidino)acetate hydrochloride
Nombor CAS	15366-32-2
Formula Molekul	C₆H₁₄ClN₃O₂
Berat Molekul	195.65
Kod SMILES	O=C(OCC)CN(C)C(N)=N.[H]Cl
MDL No.	MFCD08704792
ID Pubchem	25114309
Kunci InChI	SZZVKHCNEZPXOL-UHFFFAOYSA-N

Laluan Sintetik

Sintesis:15366-32-2

	+		→
64-17-5		57-00-1		15366-32-2

Produktiviti	Sintesis	Prosedur eksperimen
73%	Pada 0 - 60 darjah ; selama 0.75 jam;	Contoh 12 Etil [[[amino](imino)metil](metil)amino]asetat (24); Asid fosforik klorida (2.0-2.5 bersamaan kreatin) telah ditambah setitik demi setitik kepada penggantungan kreatin dalam 10 mL etanol pada 0 darjah . Campuran tindak balas dikacau pada 0 darjah selama 15 minit, kemudian suhu dinaikkan kepada 60 darjah dan dikacau selama 30 minit. Campuran tindak balas kemudiannya disejukkan untuk memberikan 1.7 g garam hidroklorida sebatian tajuk (24) (hasil 73%) sebagai pepejal putih. 1H NMR (CD3OD, 400 MHz): δ 4.20-4.30 (m, 4H), 3.16 (s, 3H3, s. CBE NCH3), 1.31 (d, J=6.8 Hz), (CBE/kreatin=9:1).
54%	Pada 37 darjah; Selama 20 jam; Keadaan berasid	Seperti yang diterangkan di bawah, eksperimen pengoptimuman telah dijalankan dengan mempelbagaikan parameter tertentu skema tindak balas dalam Contoh 1. 1.5 setara molar asetil klorida ditambah titisan kepada etanol kontang untuk menghasilkan etanol berasid. Creatine monohydrate telah ditambah kepada etanol berasid pada nisbah 1 g:6 ml etanol, dan medium tindak balas dipanaskan hingga 37 darjah selama 20 jam. Medium tindak balas kemudiannya disejukkan hingga 30 darjah, ditapis, dan produk (kek penapis) dibasuh dengan etanol disejukkan hingga 0 darjah. Jumlah etanol yang digunakan dalam cucian ialah 1:1 w/v (g/ml) berdasarkan jumlah creatine monohydrate yang digunakan sebagai bahan permulaan. Skim tindak balas ini menghasilkan 83 hingga 86% penukaran kreatin monohidrat kepada CEE HCl. A. Panjang Masa Tindak Balas: Memendekkan masa tindak balas daripada 20 jam kepada 10-12 jam mengakibatkan penurunan dalam penukaran creatine monohydrate kepada CEE HCl kepada kira-kira 76 hingga 83%. Meningkatkan masa tindak balas kepada lebih daripada 20 jam tidak menyebabkan peningkatan ketara dalam penukaran creatine monohydrate kepada CEE HCl. Walau bagaimanapun, masa tindak balas yang lebih lama ini telah mengakibatkan peningkatan pembentukan produk yang tidak diingini, kreatinin HCl. B. Suhu Semasa Penapisan Selepas memanaskan medium tindak balas kepada 37 darjah selama 20 jam, medium tindak balas telah disejukkan kepada pelbagai suhu sebelum penapisan. Keputusan percubaan ini diringkaskan dalam Jadual 1. [JADUAL-AS{-00001] Jadual 1 Suhu Hasil Ketulenan Penapisan 30 darjah Produk Produk 99% 54% 25 darjah 95% 66% 6 darjah 94% 79% menghasilkan hasil penapisan yang lebih tinggi 6 darjah kepada penapisan [0048] 25 darjah atau 30 darjah, tetapi dengan kehilangan ketulenan yang agak sedikit. Dalam setiap eksperimen ini, kekotoran utama yang ditemui dalam produk tindak balas ialah kreatin HCl. C. Nisbah Asetil Klorida kepada Kreatin Monohidrat Nisbah asetil klorida kepada kreatin monohidrat telah diubah untuk mengoptimumkan pengeluaran CEE HCl sambil meminimumkan pembentukan produk yang tidak diingini, kreatinin HCl. Jumlah asetil klorida yang digunakan dipelbagaikan antara 1.3 dan 2.0 setara molar, dan keputusan eksperimen diringkaskan dalam Jadual 2. [JADUAL-US-00002] JADUAL 2 Produk Produk Asetil klorida Setara Molar Penukaran Hasil Ketulenan 1.3 74% 99% 3}} % 99% 3}} 4% 1.5 83-86% 99% 54% 1.6% 86% 99% 57% 2.08% 93% 63% Satu-satunya bendasing yang terdapat dalam produk tindak balas pepejal akhir ialah kreatin HCl apabila 1.3-1.6 molar setara asetil klorida digunakan. Apabila setara 2.0 digunakan, garam kreatinin adalah satu-satunya kekotoran yang dikenal pasti. Keputusan ini menunjukkan bahawa 1.5 hingga 1.6 setara asetil klorida mungkin optimum, kerana keadaan ini menghasilkan penukaran dan hasil yang paling besar bagi produk yang dikehendaki dengan ketulenan yang tinggi. Walaupun hasil yang lebih tinggi, jumlah asetil klorida yang lebih tinggi, seperti lebih daripada 2.0 setara molar, adalah kurang diingini disebabkan oleh peningkatan pengeluaran hasil sampingan tindak balas HCl kreatinin yang tidak diingini. D. Komposisi Etanol Permulaan: Komposisi etanol permulaan yang mana asetil klorida ditambah telah diubah antara nisbah 100:0 dan 80:20 etanol (EtOH) kepada etil asetat (EtOAc) (v/v). Penyucian dilakukan. Keputusan eksperimen ini ditunjukkan dalam Jadual 3. [Table-US-00003] Jadual 3: EtOH:EtOAc Product Product (v/v) Conversion Purity Yield 100:0 83-86% 99% 54% 95:5 88% 96% 65% 90}}{101} 20% 93% 64% Data ini mencadangkan bahawa nisbah 95:5 EtOH:EtOAc (v/v) mungkin diutamakan, kerana peningkatan dalam hasil mungkin melebihi kehilangan sedikit ketulenan. Kelemahan ketara menggunakan jumlah EtOAc yang lebih besar ialah kekotoran tindak balas terdiri daripada nisbah 3:1 molar kreatinin hidroklorida kepada kreatin HCl. Penapisan campuran tindak balas pada suhu yang lebih tinggi sedikit akan meningkatkan ketulenan CEE HCl yang terpencil, tetapi seperti yang diterangkan di atas (lihat Bahagian B), peningkatan suhu ini boleh mengakibatkan penurunan serentak dalam hasil. Perlu diingat bahawa sebarang asetil klorida yang ditambahkan kepada etanol juga ditukar kepada EtOAc. Oleh itu, nisbah sebenar EtOH:EtOAc apabila menambah creatine monohydrate akan berbeza daripada bahan permulaan. Banyak literatur dan rujukan paten dipetik dalam aplikasi yang disebutkan di atas untuk menerangkan dengan lebih lengkap seni terdahulu dalam bidang yang berkaitan dengan ciptaan ini. Keseluruhan pendedahan setiap petikan ini digabungkan di sini dengan rujukan. [0057] Walaupun penjelmaan tertentu

Sifat Kimia

Garam hidroklorida ini hadir sebagai serbuk hablur putih hingga kuning pucat dengan julat lebur 162–165 darjah. Untuk kestabilan optimum, disyorkan untuk menyimpan sebatian di bawah gas lengai (nitrogen atau argon) pada 2-8 darjah . Ia memaparkan sedikit keterlarutan dalam air tetapi mudah larut dalam methanol, hidrogen, dan pelarut organik dimetilformamida(DMF). Keterlarutan sederhana diperhatikan dalam etil asetat dan diklorometana, manakala ia tidak larut dalam n-heksana. Ia stabil dalam keadaan kering dan sejuk tetapi mengandungi kumpulan amidin reaktif yang boleh menghidrolisis di bawah pendedahan berpanjangan kepada asid atau bes berair yang kuat.

Penerangan

Etil 2-[carbamimidoyl(metil)amino]acetate hydrochloride(CAS No.15366-32-2) ialah terbitan asid amino terlindung ester yang menampilkan kumpulan amidin(guanidine) metilasi. Struktur ini menjadikannya sebagai prekursor serba boleh untuk memperkenalkan keadaan molekul ter bawah guani arginin kompleks yang lebih kompleks.

Kegunaan

1. Blok Bangunan untuk Peptidomimetik
Digunakan dalam-pepejal sintesis peptida(SPPS)sebagai analog arginin yang dilindungi. Etil esternya mudah dihidrolisiskan pada-resin, membenarkan penggabungan kumpulan guanidino ke dalam peptida kitaran atau stapler yang direka untuk menghalang protein-seperti interaksi protein, seperti laluan kanser.

2.Prekursor kepada NO Synthase Inhibitors
Kumpulan amidin berfungsi sebagai farmakofor utama. Kompaun ini dihuraikan menjadi perencat terpilih, kompetitif bagi neuron nitric oxide synthase(nNOS), yang disiasat sebagai terapeutik yang berpotensi untuk penyakit neurodegeneratif dan strok.

3.Ligan untuk Pengkelasi Ion Logam
Kumpulan karbonil amidin dan ester boleh menyelaras kepada ion logam lembut. Ia digunakan untuk mensintesis agen pengkelat baru untuk kuprum(II) dan zink(II), yang dikaji untuk sifat magnetnya atau sebagai model untuk tapak aktif metaloenzim dalam kimia bioinorganik.

4. Monomer untuk Poliester Berfungsi
Tertakluk kepada pempolimeran enzimatik (cth, menggunakan Candida antarctica lipase B) dengan diol untuk menghasilkan poliester yang mengandungi kumpulan guanidine loket. Poliester kationik ini mempamerkan aktiviti antimikrob yang kuat terhadap kedua-dua bakteria Gram-positif dan Gram-negatif dan boleh kompleks DNA untuk aplikasi penghantaran gen.

Cool tags: etil 2-(1-methylguanidino)acetate hydrochloride, China ethyl 2-(1-methylguanidino)acetate hydrochloride pengeluar, pembekal, 15366-32-2, 6903-79-3, Sianamida Sianamida, Etil 2 1 metilguanidino asetat Hidroklorida, NC N, OC OCC CN CCNNH Cl

Etil 2-(1-methylguanidino)acetate Hydrochloride

Laluan Sintetik

Sifat Kimia

Penerangan

Kegunaan