4-Iodo-1H-indole

Kompaun ini lazimnya diperoleh sebagai pepejal hablur dari rupa-putih hingga coklat muda. Formula molekulnya ialah C8H6IN, sepadan dengan berat molekul 243.04. Takat lebur biasanya berada dalam julat 98–102 darjah , mencerminkan-kekisi kristal yang jelas. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.96 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran dan dimetil sulfoksida, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam metanol dan etanol serta keterlarutan terhad dalam air dan pelarut bukan{11}}kutub seperti heksana. Molekul tersebut terdiri daripada sistem gelang indole dengan atom iodin pada kedudukan 4-. Ikatan karbon-iodin agak lemah dan mudah terdedah kepada pembelahan fotokimia, berfungsi sebagai pemegang yang sangat baik untuk tindak balas gandingan-logam-bermangkin{23}}peralihan. NH indole adalah berasid dan boleh mengambil bahagian dalam ikatan hidrogen. Penyimpanan dalam bekas ambar bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) amat disyorkan untuk mengelakkan penguraian akibat cahaya dan degradasi oksidatif. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.

4-Iodo-1H-indol ialah terbitan indole halogen yang menampilkan pengganti iodin pada kedudukan 4-sistem gelang basikal bercantum. Nukleus indole, yang terdiri daripada cincin benzena yang bergabung dengan cincin pirol, adalah salah satu daripada heterokitar yang paling lazim dalam alam semula jadi, terdapat dalam asid amino triptofan, serotonin neurotransmitter, dan banyak alkaloid dan farmaseutikal. Atom iodin pada kedudukan 4-memperkenalkan kebolehpolaran yang ketara dan berfungsi sebagai kumpulan keluar yang sangat baik untuk tindak balas gandingan silang bermangkin paladium seperti gandingan Suzuki, Sonogashira dan Buchwald-Hartwig. Kehampiran iodin dengan cincin pirol mewujudkan persekitaran elektronik unik yang boleh mempengaruhi kedua-dua kereaktifan dan pengecaman biologi. NH indole menyediakan kapasiti penderma ikatan hidrogen yang penting untuk interaksi dengan sasaran biologi. Gabungan teras heteroaromatik istimewa dengan pemegang halogen serba boleh menjadikan sebatian itu sebagai blok binaan yang berharga untuk membina molekul kompleks dalam kimia perubatan dan sains bahan, di mana perancah indole menyumbang kepada pertalian sasaran dan iodin membolehkan kepelbagaian peringkat akhir.

Perantaraan Farmaseutikal
Indole beryodium ini digunakan secara meluas dalam sintesis perencat kinase, modulator reseptor serotonin, dan agen terapeutik lain. Melalui gandingan palladium-rentas bermangkin-, atom iodin boleh digantikan dengan pelbagai kumpulan aril, heteroaril, alkynyl atau amino untuk menjana pustaka sebatian yang menyasarkan kanser, gangguan neurologi dan keradangan. Teras indole itu sendiri ialah perancah istimewa yang muncul dalam ubat-ubatan seperti sumatriptan dan ondansetron, di mana ia terlibat dalam interaksi mengikat utama dengan sasaran biologi.

Blok Bangunan untuk Sintesis Heterosiklik
Kompaun ini berfungsi sebagai prekursor untuk membina sistem heterosiklik bersatu melalui kitaran intramolekul atau jujukan gandingan-tandem silang. Selepas kefungsian pada kedudukan iodin, substituen yang terhasil boleh mengambil bahagian dalam-membentuk tindak balas untuk mengakses karbazole, -karbolin dan derivatif indole polisiklik lain dengan sifat farmakologi yang dipertingkatkan. Sistem cincin ini disiasat untuk potensinya sebagai agen antikanser dan antimikrob.

Ligan untuk Kompleks Logam
Selepas penukaran kepada fosfin atau N-ligan karbena heterosiklik melalui gandingan-silang, nitrogen indole boleh menyelaras kepada logam peralihan, membentuk kompleks dengan-geometri yang jelas. Kompleks logam ini dikaji untuk aktiviti pemangkinnya dalam penghidrogenan,-gandingan silang dan tindak balas pengoksidaan. Teras indole yang kaya dengan-elektron boleh mempengaruhi sifat elektronik pusat logam, membolehkan-penalaan halus prestasi pemangkin.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, 4-iodo-1H-indole mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk gandingan Sonogashira untuk memperkenalkan kumpulan alkynyl, gandingan Suzuki untuk melekatkan gugusan aril/heteroril, dan tindak balas jenis Ullmann untuk pembentukan ikatan C–N. Iodin juga boleh ditukar dengan halogen lain atau ditukar kepada reagen organologam untuk penambahan nukleofilik. NH indole boleh dilindungi, dialkilasi, atau diasilasi untuk menghuraikan lebih lanjut perancah. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi, bahan berfungsi, dan probe molekul di mana gelang indole memberikan sifat yang diingini seperti pendarfluor dan aktiviti biologi.

Cool tags: 4-iodo-1h-indole, China 4-iodo-1h-indole pengeluar, pembekal, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 satu, 504413-35-8, 525-76-8, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF