Metil 5-oxopyrrolidine-3-karboksilat

Kompaun ini lazimnya diasingkan sebagai serbuk hablur putih ke{0}}putih. Formula molekulnya ialah C6H9NO3, sepadan dengan berat molekul 143.14. Takat lebur biasanya berada dalam julat 58–62 darjah , mencerminkan-kekisi kristal yang jelas. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.25 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik biasa termasuk metanol, etanol, diklorometana dan etil asetat, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam air disebabkan kumpulan laktam dan ester polar serta keterlarutan terhad dalam pelarut bukan{12}}kutub seperti heksana. Molekul mengandungi cincin pyrrolidinone dengan substituen ester pada kedudukan 3. Laktam NH boleh mengambil bahagian dalam ikatan hidrogen, dan ester terdedah kepada hidrolisis dalam keadaan berasid atau asas. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan kelembapan pada suhu ambien secara amnya adalah mencukupi, walaupun keadaan kering disyorkan untuk penyimpanan berpanjangan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, asid kuat, dan bes kuat harus dielakkan.

Metil 5-oxopyrrolidine-3-karboksilat ialah terbitan -laktam yang difungsikan yang menampilkan cincin pyrrolidin-2-satu yang mengandungi kumpulan metil ester pada kedudukan 3. Teras pyrrolidinone ialah laktam tepu lima anggota yang menggabungkan ciri-ciri struktur amida kitaran dengan fleksibiliti konformasi. Nitrogen laktam menyediakan kapasiti penderma ikatan hidrogen, manakala oksigen karbonil bertindak sebagai penerima ikatan hidrogen, membolehkan interaksi dengan sasaran biologi. Kumpulan ester pada kedudukan 3 berfungsi sebagai setara asid karboksilik yang dilindungi, menawarkan pemegang serba boleh untuk fungsi selanjutnya melalui hidrolisis, transesterifikasi, atau pengurangan kepada alkohol yang sepadan. Kedekatan ester dengan cincin laktam membolehkan potensi interaksi intramolekul dan boleh mempengaruhi konformasi molekul keseluruhan. Perancah yang padat dan pelbagai fungsi ini berfungsi sebagai blok binaan berharga dalam kimia perubatan untuk membina sebatian dengan potensi aktiviti dalam sistem saraf pusat, di mana motif -laktam muncul dalam pelbagai agen nootropik dan antikonvulsan.

Perantaraan Farmaseutikal
Ester pyrrolidinone ini digunakan dalam sintesis sebatian yang menyasarkan gangguan neurologi, termasuk agen nootropik dan antikonvulsan. Cincin laktam boleh meniru struktur neurotransmiter endogen seperti GABA, manakala ester menyediakan pemegang untuk memperkenalkan kumpulan pelarut atau bahagian prodrug. Derivatif perancah ini telah diterokai untuk potensinya untuk memodulasi fungsi kognitif dan aktiviti penyitaan.

Blok Bangunan untuk Peptidomimetik
Kompaun ini berfungsi sebagai pengganti terkandas secara konformasi untuk -sisa asid amino dalam mimikri peptida. Penggabungan ke dalam rantai peptida menyekat fleksibiliti tulang belakang, yang berpotensi meningkatkan selektiviti reseptor dan penentangan terhadap degradasi proteolitik. Kumpulan ester boleh dihuraikan untuk memperkenalkan rantai sampingan yang meniru asid amino semula jadi, menyediakan alat serba boleh untuk struktur-kajian hubungan aktiviti.

Perantaraan untuk Sintesis Heterosiklik
Gabungan laktam dan ester membolehkan pembinaan sistem basikal bercantum seperti pyrrolizidinones dan indolizidinones melalui tindak balas kitaran. Sistem gelang ini disiasat untuk sifat farmakologinya, dengan teras laktam tegar memberikan kekangan konformasi yang bermanfaat untuk pengecaman sasaran. Ester boleh ditukar kepada kumpulan berfungsi lain untuk mempelbagaikan lagi perancah.

Blok Bangunan Kiral dalam Sintesis Asimetri
Walaupun biasanya digunakan sebagai racemate, derivatif pyrrolidinone ini boleh diselesaikan atau disintesis secara enantioselektif untuk menyediakan blok binaan kiral untuk sintesis farmaseutikal. Rangka kerja laktam tegar memastikan orientasi spatial yang jelas{1}} bagi substituen, menjadikannya berharga untuk menyediakan ligan kiral, bahan bantu dan organomangkin yang digunakan dalam transformasi enantioselektif seperti penghidrogenan, alkilasi dan tindak balas sikloaddisi.

Cool tags: metil 5-oxopyrrolidine-3-karboksilat, China metil 5-oxopyrrolidine-3-karboksilat pengeluar, pembekal, 125735-40-2, 1400764-60-4, 1-Benzhidril-3-iodoazetidina, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl