Metil 1H-indazol-6-karboksilat

Kompaun ini lazimnya diasingkan sebagai serbuk hablur putih ke{0}}putih. Formula molekulnya ialah C9H8N2O2, sepadan dengan berat molekul 176.17. Takat lebur biasanya berada dalam julat 140–144 darjah , mencerminkan-kekisi kristal yang jelas. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.32 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik polar termasuk metanol, etanol, etil asetat dan dimetil sulfoksida, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam diklorometana dan keterlarutan terhad dalam air dan pelarut bukan{13}}kutub seperti heksana. Molekul terdiri daripada sistem cincin indazol dengan substituen metil ester pada kedudukan 6. Indazol NH adalah berasid dan boleh mengambil bahagian dalam ikatan hidrogen, manakala fungsi ester terdedah kepada hidrolisis dalam keadaan berasid atau asas. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan kelembapan pada suhu ambien secara amnya adalah mencukupi, walaupun keadaan kering disyorkan untuk penyimpanan berpanjangan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, asid kuat, dan bes kuat harus dielakkan.

Metil 1H-indazol-6-karboksilat ialah terbitan indazol yang difungsikan yang menampilkan kumpulan metil ester pada kedudukan 6 sistem heteroaromatik basikal bercantum. Teras indazol, yang menggabungkan cincin pirazol yang dicantumkan kepada cincin benzena, menyediakan perancah satah yang tegar dengan kedua-dua keupayaan penderma ikatan hidrogen (indazol NH) dan penerima (nitrogen jenis pirazol). Bahagian ester pada kedudukan 6 berfungsi sebagai asid karboksilik bertopeng, menawarkan pemegang serba boleh untuk fungsi selanjutnya melalui hidrolisis, transesterifikasi atau pengurangan kepada alkohol yang sepadan. Corak penggantian meletakkan ester pada bahagian benzena indazol, mengekalkan NH bebas untuk interaksi dengan sasaran biologi. Perancah padat dan pelbagai fungsi ini diiktiraf secara meluas dalam kimia perubatan kerana keupayaannya meniru asas purin dan terlibat dalam interaksi ikatan hidrogen tertentu dengan tapak aktif kinase, menjadikannya blok binaan yang berharga untuk membina perencat enzim dan modulator reseptor.

Perantaraan Farmaseutikal
Dalam penemuan ubat, ester indazol ini berfungsi sebagai blok binaan utama untuk mensintesis perencat kinase, terutamanya yang menyasarkan reseptor faktor pertumbuhan fibroblast dan onkologi lain-kinase yang berkaitan. Kumpulan ester boleh dihidrolisiskan kepada asid karboksilik untuk gandingan amida dengan amina-mengandungi farmakofor, membolehkan penjanaan pesat perpustakaan kompaun untuk struktur-kajian hubungan aktiviti. Teras indazol menyumbang kepada pengikatan mimetik ATP-melalui ikatan hidrogen dengan sisa kawasan engsel.

Blok Bangunan untuk Sintesis Heterosiklik
Kompaun ini berfungsi sebagai prekursor untuk membina sistem heterosiklik bercantum seperti pyrazolo[1,5-a]kuinazolin, indazolo[3,2-b]kuinazolinon dan polikitar kaya nitrogen lain melalui tindak balas siklokondensasi. Perancah bercantum ini disiasat untuk sifat farmakologinya, dengan teras indazol tegar memberikan kekangan konformasi yang bermanfaat untuk pemilihan sasaran dan kestabilan metabolik.

Ligan untuk Kompleks Logam
Atom nitrogen indazol boleh berkoordinasi kepada logam peralihan, membentuk kompleks dengan-geometri yang jelas. Selepas hidrolisis ester kepada karboksilat, sistem ligan bidentat yang terhasil boleh mengkelat ion logam dengan pertalian yang dipertingkatkan. Kompleks logam ini dikaji untuk aktiviti pemangkinnya dalam pengoksidaan dan-tindak balas gandingan silang, serta potensinya sebagai agen kontras dalam pengimejan resonans magnetik.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantaraan sintetik serba boleh, metil 1H-indazol-6-karboksilat mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk penggantian aromatik nukleofilik pada kedudukan yang diaktifkan oleh ester dan nitrogen indazol, tindak balas gandingan silang bermangkin paladium selepas strategi halogenasi terarah. Ester boleh dikurangkan kepada alkohol yang sepadan untuk pembentukan eter atau ditukar kepada kumpulan berfungsi lain. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana cincin indazol memberikan sifat elektronik dan struktur yang diingini.

Cool tags: metil 1j-indazol-6-karboksilat, China metil 1h-indazol-6-karboksilat pengeluar, pembekal, 15069-92-8, 33225-73-9, 4-Isopropilpiridina, C1 CC NC C1C OONOO, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1