7-Hydroxyindole

Kompaun ini biasanya diperolehi sebagai pepejal kristal dari kuning air pucat hingga coklat muda dalam warna. Formula molekulnya ialah C8H7NO, sepadan dengan berat molekul 133.15. Takat lebur biasanya berada dalam julat 88–92 darjah , mencerminkan-kekisi kristal yang jelas. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 1.31 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik polar termasuk metanol, etanol, aseton dan dimetil sulfoksida, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam etil asetat dan keterlarutan terhad dalam air dan pelarut bukan{10}}kutub seperti heksana. Molekul tersebut mengandungi sistem cincin indole dengan kumpulan hidroksil pada kedudukan 7. Proton fenolik adalah sedikit berasid dan boleh mengambil bahagian dalam ikatan hidrogen, manakala nitrogen indole menyumbang kapasiti penderma ikatan hidrogen tambahan. Kompaun mungkin menunjukkan pendarfluor yang lemah di bawah cahaya ultraungu. Penyimpanan dalam bekas ambar bertutup rapat yang dilindungi daripada cahaya dan kelembapan pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan perubahan warna oksidatif. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat dan bes kuat harus dielakkan.

7-Hydroxyindole ialah terbitan indole terhidroksilasi, menampilkan gelang benzena yang dicantumkan pada gelang pirol dengan hidroksil fenolik pada kedudukan 7, iaitu peri kepada nitrogen pirol. Corak penggantian ini meletakkan hidroksil berdekatan dengan indole NH, membolehkan potensi ikatan hidrogen intramolekul yang mempengaruhi kedua-dua sifat spektroskopi dan kereaktifan kimia. Nukleus indole itu sendiri ialah perancah heteroaromatik istimewa yang banyak terdapat dalam produk semula jadi, farmaseutikal dan neurotransmiter seperti serotonin dan melatonin. Kumpulan hidroksil penderma elektron memodulasi pengedaran elektronik cincin indole, menjejaskan ciri pendarfluornya dan kerentanan kepada penggantian elektrofilik. Struktur padat dan dwifungsi ini menggabungkan kaitan biologi teras indole dengan kereaktifan fenol, menjadikannya perantaraan yang berharga untuk membina molekul yang lebih kompleks dan probe berguna untuk mengkaji mekanisme enzim dan interaksi reseptor.

Perantaraan Farmaseutikal
Indole terhidroksilasi ini berfungsi sebagai blok bangunan dalam sintesis sebatian yang menyasarkan gangguan neurologi, termasuk perencat pengambilan semula serotonin terpilih dan agonis reseptor melatonin. Corak penggantian 7-hidroksi muncul dalam produk semula jadi dan calon ubat yang boleh mempengaruhi pertalian pengikatan dan kestabilan metabolik. Kumpulan fenolik membolehkan derivatisasi selanjutnya melalui eterifikasi atau pengesteran untuk memodulasi sifat farmakokinetik.

Penyelidikan Antioksidan
Hidroksil fenolik memberikan aktiviti penghapusan radikal, menjadikan 7-hydroxyindole dan derivatifnya sebagai subjek penyiasatan sebagai antioksidan yang berpotensi. Kajian telah meneroka keupayaannya untuk melindungi daripada tekanan oksidatif dalam model selular, dengan aplikasi dalam membangunkan agen pelindung saraf untuk keadaan seperti penyakit Parkinson dan Alzheimer di mana kerosakan oksidatif memainkan peranan patogenik.

Pembangunan Probe Pendarfluor
Pendarfluor intrinsik cincin indole, dimodulasi oleh substituen 7-hidroksi, menjadikan sebatian ini berharga untuk mereka bentuk penderia pendarfluor. Perubahan dalam keamatan pelepasan atau panjang gelombang apabila mengikat ion logam, protein, atau perubahan dalam pH boleh dieksploitasi untuk aplikasi analisis dan pengimejan. Penggabungannya ke dalam struktur yang lebih kompleks menghasilkan probe untuk memantau proses biologi dalam masa nyata.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantaraan heteroaromatik serba boleh, 7-hidroksiindol mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk penggantian elektrofilik pada 3-kedudukan, O-alkilasi dan O-asilasi pada hidroksil, dan peralihan-logam-pemangkinan penukaran silang atau tindak balas pengikatan yang sepadan selepas triflat bergandingan. Ia berfungsi sebagai pelopor untuk membina sistem heterosiklik bersatu seperti pyrano[3,2-e]indoles dan karbazole melalui tindak balas kitaran, membolehkan akses kepada perpustakaan sebatian untuk kimia perubatan dan aplikasi sains bahan.

Cool tags: 7-hydroxyindole, China 7-hydroxyindole pengeluar, pembekal, 2 Asid Nitropidina 5 karboksilik, 4-Isopropilpiridina, 504413-35-8, 525-76-8, cincin heteroaromatik, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 yl 2 2 2 trifluoroasetamida