Metil 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate

Kompaun ini biasanya diperoleh sebagai cecair tidak berwarna hingga kuning pucat atau pepejal cair-rendah. Formula molekulnya ialah C4H6F3NO2, sepadan dengan berat molekul 157.09. Takat didih adalah kira-kira 140–145 darjah pada tekanan atmosfera, dengan ketumpatan yang dikira hampir 1.36 g/cm³. Ia larut dalam pelarut organik biasa termasuk metanol, diklorometana, dan etil asetat, sederhana larut dalam air disebabkan oleh kumpulan amino dan ester polar, dan jarang larut dalam hidrokarbon alifatik. Molekul ini mempunyai teras ester asid amino dengan kumpulan trifluoromethyl pada kedudukan 2-, mewujudkan pusat karbon kuaterna. Amina primer mudah terdedah kepada tindak balas asilasi dan alkilasi, manakala ester boleh menjalani hidrolisis di bawah keadaan berasid atau asas. Kumpulan trifluoromethyl adalah sangat menarik elektron dan stabil secara metabolik. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan adalah disyorkan. Sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, asid kuat, dan bes kuat harus dielakkan.

Metil 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoat ialah -ester asid amino berfluorinasi di mana rantai sampingan digantikan dengan kumpulan trifluoromethyl. Molekul itu menggabungkan amina primer, metil ester, dan substituen trifluoromethyl pada tulang belakang tiga karbon padat, mewujudkan pusat karbon kuaternari pada kedudukan -. Kumpulan trifluoromethyl memperkenalkan watak penarik elektron yang kuat melalui kesan induktif, yang secara signifikan mempengaruhi kedua-dua keasaman amina dan kereaktifan ester. Ester asid amino berfluorinasi ini berfungsi sebagai blok binaan untuk memperkenalkan motif berfluorinasi ke dalam peptida dan farmaseutikal, di mana kumpulan CF3 boleh meningkatkan kestabilan metabolik, lipofilisiti, dan pertalian mengikat melalui kesan elektronik. Amina primer menyediakan pemegang untuk gandingan peptida, membolehkan penggabungan ke dalam rantai peptida yang lebih besar, manakala ester boleh dihidrolisiskan kepada asid karboksilik yang sepadan untuk fungsi selanjutnya. Gabungan asid karboksilik bertopeng, amina yang boleh diubah suai, dan kumpulan alkil terfluorinasi menjadikan sebatian itu berharga dalam kimia perubatan dan sains peptida untuk membina analog terfluorinasi bagi molekul aktif secara biologi.

Blok Bangunan untuk Peptida Berfluorinasi
Ester asid amino trifluoromethyl ini digunakan dalam sintesis analog peptida berfluorinasi dengan kestabilan metabolik yang dipertingkatkan dan sifat farmakokinetik yang lebih baik. Penggabungan trifluoromethyl-asid amino yang digantikan ke dalam rantai peptida boleh melindungi daripada degradasi proteolitik sambil mengekalkan atau meningkatkan aktiviti biologi. Kumpulan ester mendayakan protokol gandingan peptida standard, membenarkan pengenalan asid amino bukan{3}}semulajadi ini ke dalam jujukan peptida pada kedudukan tertentu untuk memodulasi konformasi dan interaksi reseptor.

Perantaraan Farmaseutikal
Dalam penemuan ubat, sebatian ini berfungsi sebagai blok binaan untuk mensintesis perencat enzim dan modulator reseptor yang mengandungi motif 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate. Kumpulan trifluoromethyl boleh bertindak sebagai bioisoster untuk metil atau substituen lain, selalunya meningkatkan kestabilan metabolik dan pertalian mengikat melalui interaksi lipofilik yang dipertingkatkan. Kumpulan amino membolehkan gandingan amida dengan farmakofor yang mengandungi asid karboksilik, manakala ester menyediakan pemegang untuk fungsi selanjutnya melalui hidrolisis kepada asid karboksilik atau pengurangan kepada alkohol yang sepadan.

Prekursor untuk Heterocycles Berfluorinasi
Kefungsian ester amino boleh mengambil bahagian dalam tindak balas siklokondensasi untuk membentuk sistem heterosiklik terfluorinasi seperti imidazol, oksazol, dan pirazin. Kumpulan trifluoromethyl memberikan sifat elektronik unik kepada heterocycles ini, yang disiasat untuk potensi mereka sebagai perencat kinase, agen antikulat, dan sebatian bioaktif lain. Struktur padat dan stereokimia yang ditentukan membolehkan hasil kitaran yang boleh diramal.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, metil 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk N-asilasi, N-alkilasi dan tindak balas gandingan peptida. Ester boleh dihidrolisiskan kepada asid amino yang sepadan untuk digunakan dalam sintesis peptida atau dikurangkan kepada alkohol amino untuk fungsi selanjutnya. Kumpulan trifluoromethyl boleh berfungsi sebagai wartawan untuk kajian 19F NMR dalam sistem biologi, membolehkan pemantauan konformasi dan interaksi peptida. Utilitinya meluas kepada sintesis analog berfluorinasi produk semula jadi dan calon ubat di mana pengenalan fluorin boleh memodulasi aktiviti biologi dan sifat farmakokinetik.

Cool tags: metil 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate, China metil 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate pengeluar, pembekal, 17763-80-3, 2 2 3 3 3 Pentafluoropropil Trifluorometanasulfonat, 3 Fluoro 2 iodoanilin Hidroklorida, 556812-41-0, blok bangunan berfluorin, OSCFFF OCC FFCFFFO