2-Fluoro-4-iodonicotinaldehyde

Kompaun ini biasanya diperolehi sebagai pepejal kristal dari kuning pucat hingga kuning air muda. Formula molekulnya ialah C6H3FINO, sepadan dengan berat molekul 251.00. Takat lebur biasanya berada dalam julat 110–115 darjah , mencerminkan-kekisi kristal yang jelas. Ketumpatan yang dikira adalah lebih kurang 2.13 g/cm³ di bawah keadaan ambien. Ia mempamerkan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik polar termasuk diklorometana, etil asetat, tetrahydrofuran, dan dimetil sulfoksida, sambil menunjukkan keterlarutan sederhana dalam metanol dan etanol dan keterlarutan terhad dalam air dan pelarut bukan kutub seperti heksana. Molekul tersebut mengandungi cincin piridin dengan atom fluorin pada kedudukan 2, atom iodin pada kedudukan 4, dan kumpulan aldehid pada kedudukan 3. Kesan penarikan elektron kedua-dua nitrogen cincin dan substituen halogen dengan ketara meningkatkan keelektrofiliaan karbonil aldehid. Ikatan karbon iodin adalah labil dan berfungsi sebagai pemegang yang sangat baik untuk tindak balas gandingan silang bermangkin logam peralihan. Penyimpanan dalam bekas ambar bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan penguraian dan pengoksidaan akibat cahaya. Sentuhan dengan nukleofil kuat, bes kuat, dan agen penurunan harus dielakkan.

2 Fluoro 4 iodonicotinaldehyde ialah terbitan piridin tersubstitusi tri yang menampilkan tiga kumpulan berfungsi ortogon: atom fluorin pada kedudukan 2, atom iodin pada kedudukan 4, dan aldehid pada kedudukan 3. Teras piridin, dengan nitrogen kekurangan elektronnya, dipolarisasikan lagi oleh elektron menarik atom halogen, mewujudkan aldehid elektrofilik yang mudah terdedah kepada penambahan nukleofilik dan tindak balas pemeluwapan. Atom iodin menyediakan pemegang serba boleh untuk gandingan silang bermangkin paladium seperti tindak balas Suzuki, Sonogashira, dan Buchwald Hartwig, membolehkan pengenalan pelbagai substituen aril, heteroaril, alkynyl atau amino. Atom fluorin menyumbang kestabilan metabolik dan boleh terlibat dalam ikatan halogen dengan sasaran biologi sambil kekal lengai dalam kebanyakan keadaan sintetik. Pembungkusan padat tapak reaktif pada perancah heteroaromatik yang padat ini menjadikan sebatian itu sebagai blok binaan yang berharga untuk membina molekul kompleks dalam kimia perubatan dan sains bahan, di mana kefungsian berurutan boleh menjana perpustakaan piridin tersubstitusi dengan kawalan tepat ke atas corak penggantian.

Perantaraan Farmaseutikal
Aldehid piridin terhalogen ini digunakan dalam sintesis perencat kinase dan agen terapeutik lain yang menyasarkan kanser dan penyakit radang. Iodin membolehkan kepelbagaian peringkat lewat melalui gandingan Suzuki untuk memperkenalkan kumpulan aril atau heteroaril yang menduduki poket hidrofobik dalam tapak aktif enzim, manakala aldehid membenarkan aminasi reduktif untuk menggabungkan rantai sisi amina asas untuk keterlarutan yang dipertingkatkan dan penglibatan sasaran. Atom fluorin boleh meningkatkan kestabilan metabolik dan pertalian pengikatan melalui kesan elektronik dan ikatan halogen.

Blok Bangunan untuk Sintesis Heterosiklik
Gabungan aldehid teraktif dan halogen orto membolehkan tindak balas siklokondensasi dengan amidin, hidrazin, dan dinukleofil lain untuk membentuk sistem heterosiklik bersatu seperti pyrido[3,4 d]pirimidin, imidazo[4,5 c]piridin, dan pyrazolo[3,4 b] Sistem gelang ini lazim dalam program penemuan ubat dan boleh dihuraikan dengan lebih lanjut melalui pemegang iodin atau fluorin yang tinggal.

Ligan untuk Kompleks Logam
Selepas penukaran aldehid kepada bes Schiff atau kumpulan penderma lain, nitrogen piridin dan tapak penyelaras yang baru diperkenalkan boleh mengikat logam peralihan, membentuk kompleks dengan geometri yang jelas. Atom fluorin yang mengeluarkan elektron boleh memodulasi sifat elektronik pusat logam, membolehkan penalaan halus aktiviti pemangkin dalam pengoksidaan dan tindak balas gandingan silang. Kompleks sedemikian disiasat untuk aplikasi dalam pemangkinan homogen dan sebagai model untuk metaloenzim.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantara sintetik serba boleh, 2 fluoro 4 iodonicotinaldehyde mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk gandingan silang bermangkin paladium di tapak iodin, penggantian aromatik nukleofilik (selepas pengaktifan), dan tindak balas pemeluwapan pada aldehid. Kereaktifan ortogon bagi tiga kumpulan berfungsi membolehkan kefungsian berjujukan: aldehid boleh dilindungi atau ditukar kepada kumpulan lain manakala iodin kekal tersedia untuk gandingan silang, diikuti dengan penghuraian fluorin melalui anjakan di bawah keadaan yang sesuai. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semula jadi dan bahan berfungsi di mana kawalan tepat ke atas penggantian piridin adalah penting.

Cool tags: 2-fluoro-4-iodonicotinaldehyde, China 2-fluoro-4-iodonicotinaldehyde pengeluar, pembekal, 122455-37-2, 17763-80-3, 4 Nitrofenil Trifluorometanasulfonat, 6401-00-9, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O