2-(3-Bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Kompaun ini lazimnya diperoleh sebagai cecair jerami yang tidak berwarna hingga pucat-pada suhu ambien, dicirikan oleh bau halogen yang samar. Formula molekulnya ialah C9H18BBrO2, sepadan dengan berat molekul 248.95. Takat didih adalah kira-kira 120–125 darjah pada tekanan berkurangan (10 mmHg), dengan ketumpatan yang dikira hampir 1.16 g/cm³ pada 20 darjah . Ia boleh bercampur bebas dengan pelarut organik biasa termasuk diklorometana, tetrahydrofuran, dietil eter, dan toluena, sambil mempamerkan keterlarutan yang boleh diabaikan dalam air dan hidrokarbon alifatik. Molekul itu mengandungi atom bromin primer yang labil yang mudah terdedah kepada anjakan nukleofilik dan pinacol{13}}ester boronat yang dilindungi yang kekal stabil dalam keadaan kontang. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan hidrolisis dan penguraian. Sentuhan dengan bes kuat, nukleofil kuat, dan garam perak harus dielakkan.

2-(3-Bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane terdiri daripada tiga rantai propil karbon yang mengandungi atom bromin terminal pada satu hujung dan ester boronat pinacol pada hujung yang lain. Seni bina dwifungsi ini menggabungkan alkil halida elektrofilik dengan asid boronik bertopeng dalam rangka kerja linear yang fleksibel. Ester boronat berfungsi sebagai pasangan gandingan silang yang dilindungi, melindungi pusat boron daripada pengoksidaan pramatang sambil kekal aktif di bawah pemangkinan paladium. Bromida primer menyediakan pemegang serba boleh untuk penggantian nukleofilik dengan amina, alkoksida, tiol, dan nukleofil karbon, membolehkan pengenalan kumpulan berfungsi yang pelbagai. Pengatur jarak propilena memperkenalkan fleksibiliti konformasi sambil mengekalkan pemisahan yang jelas antara dua termini reaktif. Gabungan pusat reaktif ortogonal ini menjadikan sebatian itu sebagai pengikat yang tidak ternilai untuk membina molekul kompleks melalui transformasi berurutan atau seiring.

Penghubung Dwifungsi dalam Sintesis Organik
Ester bromopropil boronat ini berfungsi sebagai linchpin serba boleh untuk menyambungkan serpihan molekul melalui fungsian berjujukan. Bromida boleh mula-mula menjalani anjakan nukleofilik dengan amina atau alkoksida untuk memperkenalkan kumpulan kepala kutub, diikuti dengan gandingan silang -Suzuki–Miyaura di tapak boronat untuk menambah unit aril atau heteroaril. Kereaktifan ortogon ini membolehkan pemasangan pantas seni bina molekul pelbagai termasuk farmaseutikal, agrokimia dan bahan berfungsi.

Perantaraan Farmaseutikal
Dalam kimia perubatan, sebatian ini digunakan untuk memperkenalkan fungsi asid boronik ke dalam calon ubat melalui penambat propil fleksibel. Molekul yang mengandungi boron-yang terhasil disiasat sebagai perencat proteasom untuk terapi kanser dan sebagai -perencat laktamase untuk memerangi rintangan antibiotik. Pemegang bromin membenarkan lampiran kumpulan pelarut atau bahagian sasaran, manakala boronat boleh dibuka untuk mendedahkan asid boronik aktif untuk perencatan enzim.

Aplikasi Sains Bahan
Sifat dwifungsi molekul ini menjadikannya berharga untuk kefungsian permukaan dan pengubahsuaian polimer. Bromida boleh menambat sebatian pada permukaan nukleofilik seperti amina pada silika atau tulang belakang polimer yang difungsikan, manakala ester boronat kekal tersedia untuk penyambungan-silang atau konjugasi selanjutnya. Bahan hibrid ini diterokai untuk aplikasi penderiaan, pemangkinan dan penghantaran ubat di mana penempatan terkawal pusat boron diperlukan.

Blok Bangunan Sintesis Organik
Sebagai perantaraan sintetik serba boleh, 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi termasuk penggantian nukleofilik dengan oksigen, nitrogen dan nukleofil sulfur untuk menjana perpustakaan boronateri yang berfungsi. Bromida boleh ditukar kepada reagen organologam untuk gandingan silang, manakala boronat terlibat dalam aminasi Chan–Lam dan tindak balas Heck oksidatif. Utilitinya meluas kepada sintesis analog produk semulajadi yang mengandungi boron dan kepada pembangunan metodologi untuk tindak balas satu periuk berurutan.

Cool tags: 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, China 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane pengilang, pembekal, 1255945-85-7, 2 4 Fluoro 3 4 4 5 5 tetrametil 1 3 2 dioksaborolan 2 il fenil asetik Asid, 2096329-68-7, 959904-53-1, blok binaan molekul, NC1 CBOOC NC C1 HCl