3-Bromo-1,1-difluorocyclobutane

3-Bromo-1,1-difluorocyclobutane

Nombor CAS: 1310729-91-9
Formula Molekul: C4H5BrF2
Berat Molekul: 170.98
Kod SMILES:FC1(F)CC(Br)C1

pengenalan produk
Nama Produk 3-Bromo-1,1-difluorocyclobutane
Nombor CAS 1310729-91-9

 

Sifat Kimia

 

Bahan ini biasanya ditemui sebagai cecair tidak berwarna hingga kuning pucat pada suhu ambien, mempamerkan bau halogen yang tajam. Takat didih dianggarkan sekitar 115–120 darjah pada tekanan atmosfera, dengan ketumpatan yang dikira kira-kira 1.65 g/cm³. Ia boleh bercampur bebas dengan pelarut organik biasa seperti diklorometana, dietil eter, tetrahydrofuran, dan toluena, sambil menunjukkan keterlarutan yang boleh diabaikan dalam air dan hidrokarbon tepu. Kompaun ini mempunyai sistem gelang beranggota empat-tegang yang memberikan kereaktifan dipertingkatkan terhadap proses pembukaan cincin nukleofilik-. Kestabilan terma adalah mencukupi di bawah keadaan standard, walaupun pemanasan berpanjangan boleh menggalakkan tindak balas penguraian atau penyingkiran. Penyimpanan dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai (nitrogen atau argon) pada suhu yang dikurangkan (2–8 darjah ) disyorkan untuk mengelakkan degradasi hidrolitik dan perubahan warna{12}}yang disebabkan oleh cahaya. Sentuhan dengan bes kuat, logam alkali dan reagen nukleofilik harus dielakkan disebabkan oleh ikatan karbon-bromin yang labil dan kecenderungan untuk{14}}tindak balas pembukaan cincin.

 

Penerangan

 

3-Bromo-1,1-difluorocyclobutane mewakili blok binaan sikloalifatik tegang yang dicirikan oleh gelang siklobutana yang mengandungi atom bromin pada kedudukan 3-dan dua atom fluorin yang dilekatkan secara gemini pada kedudukan 1-. Bahagian difluoro permata{14}}memperkenalkan polarisasi yang ketara dan mempengaruhi keutamaan konformasi gelang, manakala rangka kerja siklobutana itu sendiri mengenakan ketegangan gelang yang besar (kira-kira 26 kcal/mol) yang boleh dimanfaatkan untuk kereaktifan unik. Atom bromin berfungsi sebagai kumpulan meninggalkan yang serba boleh atau rakan gandingan{15}}silang, membolehkan pengenalan motif difluorocyclobutyl ke dalam seni bina molekul yang lebih kompleks. Gabungan terikan gelang, elektron-menarik atom fluorin dan halida boleh sesar menghasilkan molekul dengan mod kereaktifan ortogon: ia boleh menjalani penggantian nukleofilik pada-karbon pembawa bromin, peralihan-gandingan silang pengantara pemacu logam, atau gelang tindak balas terikan. Molekul padat namun padat berfungsi ini menyediakan akses kepada perancah berfluorinasi tiga dimensi yang semakin dihargai dalam penemuan ubat kontemporari dan sains bahan.

 

Kegunaan

 

Sintesis Farmaseutikal
Dalam kimia perubatan, sikloalkil bromida yang ditapis ini berfungsi sebagai pelopor untuk menggabungkan motif 1,1-difluorocyclobutyl ke dalam calon ubat. Kumpulan difluoro-permata boleh bertindak sebagai bioisostere yang stabil secara metabolik untuk kumpulan karbonil atau-butil, manakala terikan cincin memberikan ketegaran konformasi yang boleh menyusun semula molekul untuk penglibatan sasaran yang optimum. Melalui penggantian nukleofilik atau gandingan silang bermangkin-palladium, ia membolehkan sintesis analog berfluorinasi sebatian bioaktif dengan profil farmakokinetik yang dipertingkatkan, terutamanya dalam program yang menyasarkan gangguan sistem saraf pusat dan onkologi.


Penemuan Agrokimia
Dalam penyelidikan perlindungan tanaman, kompaun ini berfungsi sebagai blok bangunan untuk mereka bentuk racun serangga dan racun kulat baharu dengan kestabilan alam sekitar yang dipertingkatkan. Serpihan difluorocyclobutyl boleh memodulasi lipofilisiti dan separuh hayat-metabolisme, menyumbang kepada aktiviti yang berterusan dalam keadaan medan. Menggandingkan perancah ini dengan pelbagai teras heterosiklik melalui-gandingan silang atau tindak balas anjakan telah menghasilkan plumbum yang aktif terhadap perosak arthropod yang tahan dan patogen kulat, memanfaatkan sifat sterik dan elektronik unik sistem gelang tegang.


Aplikasi Kimia Bahan
Ciri-ciri struktur tersendiri 3-bromo-1,1-difluorocyclobutane menjadikannya berharga untuk kejuruteraan polimer termaju dan bahan kristal cecair. Penggabungan unit difluorocyclobutane tegar ke dalam tulang belakang polimer boleh meningkatkan suhu peralihan kaca dan meningkatkan kestabilan haba. Pemegang bromin membolehkan cantuman pada permukaan atau dimasukkan ke dalam salutan berfungsi, manakala atom fluorin menyumbang kepada tenaga permukaan rendah dan rintangan kimia, sifat yang diingini untuk rawatan hidrofobik dan oleophobic.


Penerokaan Metodologi Sintetik
Sebagai sikloalkana yang tegang dan berfungsi, sebatian ini berfungsi sebagai substrat untuk membangunkan transformasi baharu yang mengeksploitasi terikan cincin. Ia mengambil bahagian dalam-pelepasan-sikloadisi terdorong terikan, gandingan-pembukaan silang-dan serpihan tindak balas gandingan yang menyediakan akses kepada rangka kerja karbosiklik dan heterosiklik kompleks. Kumpulan-difluoro permata juga menawarkan peluang untuk mengkaji kesan fluorin pada laluan tindak balas dan untuk membangunkan kaedah untuk pembinaan stereoselektif pusat karbon kuaternari bersebelahan dengan fluorin. Kereaktifan-nya yang jelas menjadikannya alat yang berharga untuk pembangunan kaedah dalam bidang seperti kefungsian ikatan C–F dan pemangkinan-pelepasan terikan.

 

Cool tags: 3-bromo-1,1-difluorocyclobutane, China 3-bromo-1,1-difluorocyclobutane pengeluar, pembekal, 1217501-10-4, 185256-47-7, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC C Br C C2 C1, OC OC CCCNCH 1 CH C2 CC CC C2 C1, OC OC CCC NC1C C2 CC CC C2 C1, Tert Butil 1R 2S 2 feniliklopropil karbamat

Hantar pertanyaan

whatsapp

Telefon

E-mel

Siasatan

beg